CAS 1185301-96-5

N-[(9H-Fluoren-9-ilmetossi)carbonil]-3-metossi-α-metilfenilalanina

Descrizione:

N-[(9H-Fluoren-9-ilmetossi)carbonil]-3-metossi-α-metilfenilalanina, comunemente noto come Fmoc-3-metossi-α-metilfenilalanina, è un derivato dell'aminoacido fenilalanina, modificato per l'uso nella sintesi di peptidi. Questo composto presenta un gruppo protettivo fluorenilmetossicarbonile (Fmoc), ampiamente utilizzato nella sintesi di peptidi in fase solida grazie alla sua stabilità in condizioni basiche e alla facilità di rimozione in condizioni acide. La presenza del gruppo metossile nella posizione 3 dell'anello fenilico aumenta la lipofilia del composto e può influenzare la sua interazione con obiettivi biologici. Il gruppo α-metile contribuisce all'ostruzione sterica, che può influenzare la conformazione e la reattività del peptide durante la sintesi. Questo composto è tipicamente utilizzato nella preparazione di peptidi per ricerche e applicazioni farmaceutiche, in particolare in studi che coinvolgono la struttura e la funzione delle proteine. Le sue caratteristiche strutturali uniche lo rendono un blocco di costruzione prezioso nel campo della chimica medicinale e del design dei peptidi.

Formula: C₂₆H₂₅NO₅

InChI: InChI=1S/C26H25NO5/c1-26(24(28)29,15-17-8-7-9-18(14-17)31-2)27-25(30)32-16-23-21-12-5-3-10-19(21)20-11-4-6-13-22(20)23/h3-14,23H,15-16H2,1-2H3,(H,27,30)(H,28,29)

InChI key: InChIKey=BAQRRKLRSXHSAM-UHFFFAOYSA-N

SMILES: C(OC(NC(CC1=CC(OC)=CC=C1)(C(O)=O)C)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3

Sinonimi:

• N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-methoxy-α-methylphenylalanine
• Phenylalanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-methoxy-α-methyl-