CAS 119288-23-2

7(O)-(3-ammino-2,3,6-trideossi-2-fluorotalopiranosil)adriamicinone

Descrizione:

7(O)-(3-ammino-2,3,6-trideossi-2-fluorotalopiranosil)adriamicinone, identificato dal suo numero CAS 119288-23-2, è un derivato dell'adriamicina, un noto antibiotico antraciclino utilizzato nella terapia del cancro. Questo composto presenta un gruppo zuccherino modificato, specificamente un gruppo 3-amino-2,3,6-trideossido-2-fluorotalopiranosilico, che migliora le sue proprietà farmacologiche. La presenza del gruppo amminico può contribuire a una maggiore solubilità e a una migliore interazione con i bersagli biologici, mentre la sostituzione del fluoro può influenzare la stabilità e la reattività del composto. Le modifiche strutturali mirano a ottimizzare l'efficacia del farmaco e a ridurre i potenziali effetti collaterali associati all'adriamicina tradizionale. Come con altri antraciclini, questo composto probabilmente presenta meccanismi d'azione che includono l'intercalazione nel DNA e l'inibizione della topoisomerasi II, portando a una interruzione della replicazione e trascrizione del DNA nelle cellule tumorali a rapida divisione. Ulteriori studi sarebbero necessari per chiarire completamente la sua attività biologica, il potenziale terapeutico e il profilo di sicurezza nelle applicazioni cliniche.

Formula: C₂₇H₂₉ClFNO₁₁

InChI: InChI=1/C27H28FNO11.ClH/c1-9-21(32)20(29)19(28)26(39-9)40-13-7-27(37,14(31)8-30)6-11-16(13)25(36)18-17(23(11)34)22(33)10-4-3-5-12(38-2)15(10)24(18)35;/h3-5,9,13,19-21,26,30,32,34,36-37H,6-8,29H2,1-2H3;1H/t9-,13-,19+,20-,21+,26-,27-;/m0./s1

Sinonimi:

• 7(O)-(3-Amino-2,3,6-trideoxy-2-fluoro-alpha-L-talopyranosyl)adriamycinone
• 7-Atfta
• 5,12-Naphthacenedione, 10-((3-amino-2,3,6-trideoxy-2-fluoro-alpha-L-talopyranosyl)oxy)-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(hydroxyacetyl)-1-methoxy-, hydrochloride, (8S-cis)-
• (1S,3S)-3,5,12-trihydroxy-3-(hydroxyacetyl)-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl 3-amino-2,3,6-trideoxy-2-fluoro-alpha-L-talopyranoside hydrochloride
• 7(O)-(3-Amino-2,3,6-trideoxy-2-fluorotalopyranosyl)adriamycinone