CAS 119783-91-4

5-Desossi-5-fluoroarbekacina

Descrizione:

5-Desossi-5-fluoroarbekacina è un antibiotico aminoglicosidico sintetico che è strutturalmente correlato all'arbekacina, utilizzato principalmente per le sue proprietà antibatteriche. Questo composto presenta un gruppo zuccherino modificato, in cui il gruppo idrossile nella posizione 5 è sostituito da un atomo di fluoro, migliorando la sua stabilità e potenzialmente la sua efficacia contro alcuni ceppi batterici. La presenza dell'atomo di fluoro può anche influenzare le sue proprietà farmacocinetiche, come l'assorbimento e la distribuzione all'interno dei sistemi biologici. 5-Desossi-5-fluoroarbekacina è particolarmente noto per la sua attività contro i batteri Gram-positivi, inclusi alcuni ceppi resistenti ad altri antibiotici. Il suo meccanismo d'azione implica il legame al ribosoma batterico, inibendo la sintesi proteica, che è cruciale per la crescita e la replicazione batterica. Come con altri aminoglicosidi, l'uso di questo composto può essere associato a potenziale nefrotossicità e ototossicità, richiedendo un attento monitoraggio durante il trattamento. In generale, 5-Desossi-5-fluoroarbekacina rappresenta un significativo progresso nello sviluppo di antibiotici destinati a combattere infezioni batteriche resistenti.

Formula: C₂₂H₄₃FN₆O₉

InChI: InChI=1/C22H43FN6O9/c23-14-18(37-21-9(26)2-1-8(6-25)35-21)10(27)5-11(29-20(34)12(31)3-4-24)19(14)38-22-17(33)15(28)16(32)13(7-30)36-22/h8-19,21-22,30-33H,1-7,24-28H2,(H,29,34)/t8-,9+,10-,11+,12-,13+,14-,15-,16+,17+,18+,19-,21+,22+/m0/s1

Sinonimi:

• (S)-O-3-Amino-3-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl-(1-6)-O-(2,6-diamino-2,3,4,6-tetradeoxy-alpha-D-erythro-hexopyranosyl-(1-4))-N1-(4-amino-2-hydroxy-1-oxobutyl)-2,5-dideoxy-5-fluoro-D-streptamine
• 5-Deoxy-5-epi-5-fluoro-arbekacin
• D-Streptamine, O-3-amino-3-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl-(1-6)-O-(2,6-diamino-2,3,4,6-tetradeoxy-alpha-D-erythro-hexopyranosyl-(1-4))-N1-(4-amino-2-hydroxy-1-oxobutyl)-2,5-dideoxy-5-fluoro-, (S)-
• (2S)-4-amino-N-{(1R,2S,3S,4R,5S)-5-amino-2-[(3-amino-3-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)oxy]-4-[(2,6-diamino-2,3,4,6-tetradeoxy-alpha-D-erythro-hexopyranosyl)oxy]-3-fluorocyclohexyl}-2-hydroxybutanamide