CAS 121353-87-5

3',3'-difluoro-3'-desossitimidina

Descrizione:

3',3'-difluoro-3'-desossitimidina, comunemente noto come dFdT, è un analogo nucleosidico della timidina, caratterizzato dalla sostituzione di due atomi di fluoro nella posizione 3' del gruppo zuccherino. Questa modifica ne migliora la stabilità e altera la sua interazione con le vie di sintesi degli acidi nucleici. Come profarmaco, dFdT è utilizzato principalmente nelle terapie antivirali e anticancro, in particolare nel trattamento dell'HIV e di alcuni tipi di cancro, grazie alla sua capacità di inibire la replicazione virale e la sintesi del DNA. La presenza di atomi di fluoro contribuisce alle sue uniche proprietà farmacologiche, inclusa una migliore biodisponibilità e una ridotta suscettibilità alla degradazione enzimatica. dFdT viene tipicamente somministrato in forma fosforilata, che viene poi attivata all'interno della cellula per esercitare i suoi effetti terapeutici. Il suo meccanismo d'azione implica l'incorporazione nel DNA virale o cellulare, portando alla terminazione della catena e, infine, inibendo ulteriori replicazioni. In generale, 3',3'-difluoro-3'-desossitimidina rappresenta un significativo progresso nello sviluppo di agenti antivirali e anticancro.

Formula: C₁₀H₁₂F₂N₂O₄

InChI: InChI=1/C10H12F2N2O4/c1-5-3-14(9(17)13-8(5)16)7-2-10(11,12)6(4-15)18-7/h3,6-7,15H,2,4H2,1H3,(H,13,16,17)/t6-,7-/m1/s1

SMILES: Cc1cn([C@H]2CC([C@@H](CO)O2)(F)F)c(=O)nc1O

Sinonimi:

• 3'-Deoxy-3',3'-difluorothymidine
• 3-Fluoro-1-(3'-fluoro-2',3'-dideoxy-beta-D-ribofuranosyl)-5-methyluracil
• 3-Fluoro-1-(3'-fluoro-3'-deoxy-beta-D-erythropentofuranosyl)thymine
• F2dT
• Thymidine, 3'-deoxy-3',3'-difluoro-
• 1-[(2R,5R)-4,4-difluoro-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione