CAS 1225277-47-3

1,3-Diazido-4-O-[(2S,3R)-3-azido-6-(azidometil)-3,4-diidro-2H-pirano-2-il]-1,2,3-trideossi-6-O-[3-desossi-4-C-metil-3-(metilamino)-β-L-arabinopiranosil]-D-mio-inositolo

Descrizione:

1,3-Diazido-4-O-[(2S,3R)-3-azido-6-(azidometil)-3,4-diidro-2H-pirano-2-il]-1,2,3-trideossi-6-O-[3-desossi-4-C-metil-3-(metilamino)-β-L-arabinopiranosil]-D-mio-inositolo è un composto organico complesso caratterizzato da più gruppi azido, noti per la loro reattività e potenziali applicazioni nella chimica click. La presenza di uno scheletro di D-mio-inositolo suggerisce che potrebbe mostrare attività biologica, interagendo possibilmente con vie cellulari o fungendo da precursore per ulteriori modifiche chimiche. La stereochimica del composto, indicata dalla configurazione (2S,3R), implica disposizioni spaziali specifiche che possono influenzare la sua reattività e interazioni con bersagli biologici. Inoltre, la presenza di vari gruppi funzionali, come azido, metilammina e strutture di pirano, contribuisce alla sua potenziale versatilità nella chimica sintetica e nelle applicazioni medicinali. In generale, questo composto rappresenta un interesse significativo nei campi della sintesi organica e della chimica medicinale grazie alle sue caratteristiche strutturali uniche e alla potenziale utilità nello sviluppo di farmaci o come sonda biochimica.

Formula: C₁₉H₂₉N₁₃O₇

InChI: InChI=1S/C19H29N13O7/c1-19(35)7-36-18(13(34)16(19)24-2)39-15-11(28-32-23)5-10(27-31-22)14(12(15)33)38-17-9(26-30-21)4-3-8(37-17)6-25-29-20/h3,9-18,24,33-35H,4-7H2,1-2H3/t9-,10+,11-,12+,13-,14-,15+,16-,17-,18-,19+/m1/s1

InChI key: InChIKey=KJCLXKZNJQKRQN-YFMIWBNJSA-N

SMILES: O([C@@H]1[C@@H](N=[N+]=[N-])C[C@@H](N=[N+]=[N-])[C@H](O[C@@H]2[C@H](O)[C@@H](NC)[C@@](C)(O)CO2)[C@H]1O)[C@@H]3[C@H](N=[N+]=[N-])CC=C(CN=[N+]=[N-])O3

Sinonimi:

• 1,3-Diazido-4-O-[(2S,3R)-3-azido-6-(azidomethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-1,2,3-trideoxy-6-O-[3-deoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-β-L-arabinopyranosyl]-D-myo-inositol
• D-myo-Inositol, 1,3-diazido-4-O-[(2S,3R)-3-azido-6-(azidomethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-1,2,3-trideoxy-6-O-[3-deoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-β-L-arabinopyranosyl]-

1,3-Diazido-4-O-[(2S,3R)-3-azido-6-(azidomethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-1,2,3-trideoxy-6-O-[3-deoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-β-L-arabinopyranosyl]-D-myo-inositol

Prodotto controllato

CAS: 1225277-47-3

Applications 1,3-Diazido-4-O-[(2S,3R)-3-azido-6-(azidomethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-1,2,3-trideoxy-6-O-[3-deoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-β-L-arabinopyranosyl]-D-myo-inositol is an intermediate used in the synthesis of O-3-Amino-3-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→6)-O-[2,6-diamino-2,3,4,6-tetradeoxy-α-D-glycero-hex-4-enopyranosyl-(1→4)]-2-deoxy-D-streptamine (A604395), which is an impurity of Tobramycin (T524000), a single factor antibiotic comprising about 10% of nebramycin, the aminoglycosidic antibiotic complex produced by Streptomyces tenebrarius.
References Koch, K.F., et al.: Antimicrob. Agents Chemother., 309 (1970); Welles, J.S., et al.: Toxicol. Appl. Pharmacol., 22, 332 (1972); Dash, A.K., et al.: Anal. Profiles Drug Subs. Excip., 24, 579 (1996)

Formula: C₁₉H₂₉N₁₃O₇

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 551.516

Ref: TR-D417558