CAS 124412-57-3

(+)-Dinemicina A

Descrizione:

(+)-Dinemicina A è un antibiotico antraciclino di origine naturale noto per la sua potente attività antitumorale. È derivato dal batterio Micromonospora sp. e presenta una struttura complessa caratterizzata da un sistema di anelli fusi che include un gruppo chinone, cruciale per la sua attività biologica. Il composto è notevole per la sua capacità di intercalarsi nel DNA, portando alla formazione di adotti di DNA e alla successiva interruzione dei processi cellulari, inducendo infine l'apoptosi nelle cellule tumorali. (+)-Dinemicina A è anche riconosciuto per il suo meccanismo d'azione unico, che coinvolge la generazione di specie reattive dell'ossigeno (ROS) dopo la riduzione, contribuendo ai suoi effetti citotossici. La sua estereoquimica, indicata dalla designazione (+), gioca un ruolo significativo nelle sue interazioni biologiche. A causa della sua potente attività, (+)-Dinemicina A è stato oggetto di ampie ricerche per potenziali applicazioni terapeutiche in oncologia, sebbene il suo uso clinico sia limitato da preoccupazioni di tossicità e stabilità. Nel complesso, rappresenta un composto significativo nel campo della chimica medicinale e della ricerca sul trattamento del cancro.

Formula: C₃₀H₁₉NO₉

InChI: InChI=1S/C30H19NO9/c1-12-19(28(37)38)27(39-2)13-7-5-3-4-6-8-18-29(12)30(13,40-29)14-11-17(34)22-23(24(14)31-18)26(36)21-16(33)10-9-15(32)20(21)25(22)35/h3-4,9-13,18,31-34H,1-2H3,(H,37,38)

InChI key: InChIKey=AFMYMMXSQGUCBK-UHFFFAOYSA-N

SMILES: CC1C23C4(C=5C(NC2C#CC=CC#CC4C(OC)=C1C(O)=O)=C6C(=C(O)C5)C(=O)C=7C(C6=O)=C(O)C=CC7O)O3

Sinonimi:

• 4a,14a-Epoxy-4,14-[3]hexene[1,5]diynonaphtho[2,3-c]phenanthridine-2-carboxylic acid, 1,4,7,12,13,14-hexahydro-6,8,11-trihydroxy-3-methoxy-1-methyl-7,12-dioxo-, [1S-(1R*,4S*,4aS*,14R*,14aR*,18Z)]-
• 4a,14a-Epoxy-4,14-[3]hexene[1,5]diynonaphtho[2,3-c]phenanthridine-2-carboxylic acid, 1,4,7,12,13,14-hexahydro-6,8,11-trihydroxy-3-methoxy-1-methyl-7,12-dioxo-, (1S,4R,4aR,14S,14aS,18Z)-
• BU 3420T
• (1S,4R,4aR,14S,14aS,18Z)-1,4,7,12,13,14-Hexahydro-6,8,11-trihydroxy-3-methoxy-1-methyl-7,12-dioxo-4a,14a-epoxy-4,14-[3]hexene[1,5]diynonaphtho[2,3-c]phenanthridine-2-carboxylic acid
• Dynemicin A