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CAS 127-33-3

:

Demeclociclina

Descrizione:
Demeclociclina è un antibiotico tetraciclina che viene utilizzato principalmente per trattare varie infezioni batteriche. È caratterizzato dalla sua attività ad ampio spettro contro batteri sia Gram-positivi che Gram-negativi, rendendolo efficace nel trattamento di condizioni come infezioni delle vie respiratorie, infezioni delle vie urinarie e alcune infezioni cutanee. La struttura chimica di Demeclociclina include un nucleo di naftacene, tipico delle tetracicline, e possiede una sostituzione clorata unica che migliora le sue proprietà antibatteriche. Demeclociclina è anche noto per la sua capacità di inibire la sintesi proteica nei batteri legandosi alla subunità ribosomiale 30S. Inoltre, è stato utilizzato off-label per il trattamento di condizioni come l'acne e come terapia adiuvante nella gestione di alcuni tipi di disturbi renali. Tuttavia, il suo uso è diminuito a causa dell'emergere della resistenza agli antibiotici e della disponibilità di nuovi antibiotici con profili di sicurezza migliorati. Gli effetti collaterali possono includere disturbi gastrointestinali, fotosensibilità e potenziali effetti sullo sviluppo delle ossa e dei denti nei bambini.
Formula:C21H21ClN2O8
InChI:InChI=1S/C21H21ClN2O8/c1-24(2)14-7-5-6-10(16(27)12-9(25)4-3-8(22)11(12)15(6)26)18(29)21(7,32)19(30)13(17(14)28)20(23)31/h3-4,6-7,14-15,25-26,28-29,32H,5H2,1-2H3,(H2,23,31)/t6-,7-,14-,15-,21-/m0/s1
InChI key:InChIKey=FMTDIUIBLCQGJB-SEYHBJAFSA-N
SMILES:O[C@]12[C@]([C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C1=O)(C[C@]3(C(=C2O)C(=O)C=4C([C@H]3O)=C(Cl)C=CC4O)[H])[H]
Sinonimi:
  • (2E,4S,4aS,5aS,6S,12aS)-2-[amino(hydroxy)methylidene]-7-chloro-4-(dimethylamino)-6,10,11,12a-tetrahydroxy-4a,5a,6,12a-tetrahydrotetracene-1,3,12(2H,4H,5H)-trione
  • (2Z,4S,4aS,5aS,6S,12aS)-2-[amino(hydroxy)methylidene]-7-chloro-4-(dimethylamino)-6,10,11,12a-tetrahydroxy-4a,5a,6,12a-tetrahydrotetracene-1,3,12(2H,4H,5H)-trione
  • (4S,4aS,5aS,6S,12aS)-7-Chloro-4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-1,11-dioxo-2-naphthacenecarboxamide
  • (4S,4aS,5aS,6S,12aS)-7-chloro-4-(dimethylamino)-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracene-2-carboxamide
  • (4S,4aS,5aS,6S,12aS)-7-chloro-4-(dimethylamino)-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracene-2-carboxamide hydrochloride (1:1)
  • 2-Naphthacenecarboxamide, 7-chloro-4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-1,11-dioxo-
  • 2-Naphthacenecarboxamide, 7-chloro-4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-1,11-dioxo-, (4S,4aS,5aS,6S,12aS)-
  • 2-Naphthacenecarboxamide, 7-chloro-4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-1,11-dioxo-, [4S-(4α,4aα,5aα,6β,12aα)]-
  • 6-Demethyl-7-chlorotetracycline
  • 6-Demethyl-7-chlortetracycline
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