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CAS 130676-66-3

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Acido (2S,3S,5S)-5-[(N-formil-L-leucil)ossi]-2-esil-3-idrossiesadecanoico (Impurità di Orlistat)

Descrizione:
La sostanza chimica nota come (2S,3S,5S)-5-[(N-formil-L-leucina)ossi]-2-esile-3-idrossi-esadecanoico, con numero CAS 130676-66-3, è un'impurezza associata al farmaco per la perdita di peso Orlistat. Questo composto presenta una struttura complessa caratterizzata da più stereocentri, che contribuiscono al suo specifico assetto tridimensionale. Contiene una lunga catena idrocarburica, indicativa della sua natura lipofila, tipica dei composti che interagiscono con le membrane biologiche. La presenza di un gruppo idrossile suggerisce potenziale per legami idrogeno, influenzando la sua solubilità e reattività. Inoltre, il moiety N-formil-L-leucina indica che potrebbe partecipare a interazioni simili a peptidi, il che potrebbe influenzare la sua attività biologica. Come impurezza, è essenziale monitorare questo composto nelle formulazioni farmaceutiche per garantire sicurezza ed efficacia, poiché le impurità possono influenzare la farmacocinetica e la farmacodinamica del farmaco principale. Comprendere le sue caratteristiche è cruciale per il controllo qualità nello sviluppo e nei processi di produzione dei farmaci.
Formula:C29H55NO6
InChI:InChI=1/C29H55NO6/c1-5-7-9-11-12-13-14-15-16-18-24(36-29(35)26(30-22-31)20-23(3)4)21-27(32)25(28(33)34)19-17-10-8-6-2/h22-27,32H,5-21H2,1-4H3,(H,30,31)(H,33,34)/t24-,25-,26?,27-/m0/s1
SMILES:CCCCCCCCCCC[C@@H](C[C@@H]([C@H](CCCCCC)C(=O)O)O)OC(=O)C(CC(C)C)N=CO
Sinonimi:
  • N-Formyl-L-leucine (1S)-1-[(2S,3S)-3-carboxy-2-hydroxynonyl]dodecyl Ester
  • [2R-[1(S*),2R*,3S*]]- N-Formyl-L-Leucine 1-[3-Carboxy-2-hydroxynonyl]dodecyl Ester
  • (S)-3-Hexyl-5,6-dihydro-6-undecyl-2H-pyran-2-one
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