CAS 13072-89-4

4,9-Anidrotetrodotossina

Descrizione:

4,9-Anidrotetrodotossina è una potente neurotossina derivata dal pesce palla, specificamente dalle specie del genere Fugu. È un derivato della tetrodotossina, nota per la sua capacità di bloccare i canali del sodio dipendenti dal voltaggio nelle cellule nervose, portando a paralisi e, potenzialmente, a insufficienza respiratoria fatale. Questo composto è caratterizzato dalla sua complessa struttura molecolare, che include un telaio biciclico e più gruppi funzionali che contribuiscono alla sua attività biologica. 4,9-Anidrotetrodotossina mostra alta tossicità, con effetti che possono manifestarsi rapidamente dopo l'esposizione. Il suo meccanismo d'azione implica l'inibizione selettiva dell'ingresso di ioni sodio, interrompendo la normale segnalazione neuronale. A causa della sua estrema tossicità, questa sostanza è di grande interesse nella ricerca farmacologica, in particolare nello studio dei canali ionici e delle potenziali applicazioni terapeutiche. Tuttavia, la manipolazione e la ricerca che coinvolgono 4,9-Anidrotetrodotossina richiedono protocolli di sicurezza rigorosi a causa dei rischi associati alle sue proprietà tossiche.

Formula: C₁₁H₁₅N₃O₇

InChI: InChI=1/C11H15N3O7/c12-8-13-6-2-4-9(17,1-15)5-3(16)10(2,14-8)7(19-6)11(18,20-4)21-5/h2-7,15-18H,1H2,(H3,12,13,14)/t2?,3-,4?,5-,6?,7+,9+,10-,11+/m1/s1

InChI key: InChIKey=STNXQECXKDMLJK-PZKHIREQSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@]23[C@@]4([C@@]5([C@](CO)(O)[C@]1(O[C@](O)([C@]2(O[C@@]4(N=C(N)N3)[H])[H])O5)[H])[H])[H]

Sinonimi:

• (2S,3R,4S,5R,11S,12S)-7-amino-2-(hydroxymethyl)-10,13,15-trioxa-6,8-diazapentacyclo[7.4.1.1~3,12~.0~5,11~.0~5,14~]pentadec-7-ene-2,4,12-triol (non-preferred name)
• (4-beta,9-beta)-4,9-Dideoxy-4,9-epoxytetrodotoxin
• (4S,5aS,6S,8R,9S,10S,11S,11aR,12R)-2-Amino-1,4,5a,6,8,9,10,11-octahydro-9-(hydroxymethyl)-6,10-epoxy-4,8,11a-metheno-11aH-oxocino[4,3-f][1,3,5]oxadiazepine-6,9,11-triol
• 4,9-Anhydrotetrodotoxin
• 4-beta,9-beta-Dideoxy-4,9-epoxytetrodotoxin
• 6,10-Epoxy-4,8,11a-metheno-11aH-oxocino(4,3-f)(1,3,5)oxadiazepine-6,9,11-triol, 2-amino-1,4,5a,6,8,9,10,11-octahydro-9-(hydroxymethyl)-, (4S,5aS,6S,8R,9S,10S,11S,11aR,12R)-
• Anhydroepitetrodotoxin
• Tetrodotoxin, 4,9-anhydro-
• Tetrodotoxin, 4,9-dideoxy-4,9-epoxy-, (4-beta,9-beta)- (9CI)
• Tetrodotoxin, 4,9-dideoxy-4,9-epoxy-, (4beta,9beta)-
• Tetrodotoxin, 4,9-dideoxy-4,9-epoxy-, (4β,9β)-
• Tetrodotoxin, anhydro-
• Anhydrotetrodotoxin
• 4,9-Dideoxy-4β,9β-epoxytetrodotoxin
• 4,9Anhydrotetrodotoxin,4,9 Anhydrotetrodotoxin
• (8S)-4,9-Dideoxy-4β,9β-epoxytetrodotoxin

(4S,5aS,6S,8R,9S,10S,11S,11aR,12R)-2-Amino-1,4,5a,6,8,9,10,11-octahydro-9-(hydroxymethyl)-6,10-epoxy-4,8,11a-metheno-11aH-oxocino[4,3-f][1,3,5]oxadiazepine-6,9,11-triol

CAS: 13072-89-4

Formula: C₁₁H₁₅N₃O₇

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 301.2527

Ref: IN-DA000UV1

4,9-Anhydrotetrodotoxin

CAS: 13072-89-4

4,9-Anhydrotetrodotoxin is a sodium citrate salt of 4,9-dihydro-4,9-dihydroxytetrodotoxin (anhydrotetrodotoxin). It has been shown to bind to the nicotinic acetylcholine receptor on leukemic cells. The hydroxyl group of the cyclohexane ring interacts with the serine hydroxyl group of the receptor and stabilizes the binding. This toxin inhibits calcium ion influx into cells by blocking voltage-gated calcium channels. Chronic oral administration of this drug has been shown to induce clinical responses in patients with chronic myelogenous leukemia who have not responded to other treatments. Hydrophilic interaction chromatography (HILIC) was used to purify 4,9-anhydrotetrodotoxin from a crude extract and monoclonal antibodies were developed for use in immunoassays.

Formula: C₁₁H₁₅N₃O₇

Purezza: Min. 95%

Peso molecolare: 301.25 g/mol

Ref: 3D-NAA07289

4,9-Anhydrotetrodotoxin

CAS: 13072-89-4

4,9-anhydro-TTX blocks Nav1.6 channels (IC50=7.8 nM); has varying IC50 for Nav1.2-Nav1.8.

Formula: C₁₁H₁₅N₃O₇

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 301.25

Ref: TM-T37093