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CAS 130860-12-7

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3'-Desossi-2'-O-[(1,1-dimetiletil)dimetilsilil]-5'-O-(trifenilmetil)uridina

Descrizione:
3'-Desossi-2'-O-[(1,1-dimetiletil)dimetilsilil]-5'-O-(trifenilmetil)uridina è un derivato di nucleoside modificato dell'uridina, caratterizzato da diversi gruppi protettivi che ne migliorano stabilità e solubilità. La presenza di un gruppo 3′-desossido indica l'assenza di un gruppo idrossile nella posizione 3′, il che può influenzare la sua reattività e attività biologica. La modifica 2′-O-[(1,1-dimetiletil)dimetilsilile] fornisce ingombro sterico e protegge il gruppo idrossile 2′, rendendolo resistente alla degradazione enzimatica. Il gruppo 5′-O-(trifenilmetile) funge da moiety protettivo che può facilitare la purificazione e la manipolazione, migliorando al contempo la lipofilia del composto. Questo composto è spesso utilizzato nella chimica degli acidi nucleici, in particolare nella sintesi di oligonucleotidi, grazie alla sua capacità di imitare nucleosidi naturali fornendo al contempo una stabilità migliorata. Le sue caratteristiche strutturali uniche lo rendono uno strumento prezioso nella ricerca biochimica e nelle potenziali applicazioni terapeutiche.
Formula:C34H40N2O5Si
InChI:InChI=1S/C34H40N2O5Si/c1-33(2,3)42(4,5)41-29-23-28(40-31(29)36-22-21-30(37)35-32(36)38)24-39-34(25-15-9-6-10-16-25,26-17-11-7-12-18-26)27-19-13-8-14-20-27/h6-22,28-29,31H,23-24H2,1-5H3,(H,35,37,38)/t28-,29+,31+/m0/s1
InChI key:InChIKey=BEBBEBKQPQRPHS-ILJQZKEFSA-N
SMILES:C(OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O[Si](C(C)(C)C)(C)C)C1)N2C(=O)NC(=O)C=C2)(C3=CC=CC=C3)(C4=CC=CC=C4)C5=CC=CC=C5
Sinonimi:
  • 3′-Deoxy-2′-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-5′-O-(triphenylmethyl)uridine
  • 2′-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-3′-deoxy-5′-O-trityluridine
  • Uridine, 3′-deoxy-2′-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-5′-O-(triphenylmethyl)-
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