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CAS 131-06-6

:

1-β-D-Arabinofuranosil-5-fluorouracile

Descrizione:
1-β-D-Arabinofuranosil-5-fluorouracile, comunemente noto come Ara-5-FU, è un analogo nucleosidico dell'uracile che incorpora un atomo di fluoro nella posizione 5 dell'anello pirimidinico. Questo composto è caratterizzato dalla sua modifica strutturale, che include il gruppo zuccherino arabinofuranosilico, migliorando la sua attività biologica. Mostra proprietà antitumorali, principalmente interferendo con la sintesi di RNA e DNA, rendendolo un candidato per il trattamento del cancro, in particolare nei tumori solidi. La presenza dell'atomo di fluoro contribuisce al suo meccanismo d'azione, poiché inibisce la timidilato sintasi, un enzima critica per la replicazione del DNA. Ara-5-FU è tipicamente somministrato in un contesto clinico e può essere utilizzato in combinazione con altri agenti chemioterapici per migliorare l'efficacia. La sua farmacocinetica e il metabolismo sono influenzati dalla configurazione dello zucchero, che influisce sull'assorbimento e sulla ritenzione cellulare. In generale, 1-β-D-Arabinofuranosil-5-fluorouracile rappresenta un composto importante nel campo dell'oncologia, evidenziando l'importanza delle modifiche strutturali nel migliorare il potenziale terapeutico.
Formula:C9H11FN2O6
InChI:InChI=1S/C9H11FN2O6/c10-3-1-12(9(17)11-7(3)16)8-6(15)5(14)4(2-13)18-8/h1,4-6,8,13-15H,2H2,(H,11,16,17)/t4-,5-,6+,8-/m1/s1
InChI key:InChIKey=FHIDNBAQOFJWCA-MNCSTQPFSA-N
SMILES:O[C@@H]1[C@@H](O[C@H](CO)[C@H]1O)N2C(=O)NC(=O)C(F)=C2
Sinonimi:
  • 1-(beta-D-arabinofuranosyl)-5-fluoropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  • 1-beta-D-Arabinofuranosyl-5-fluoro-(1H,3H)-pyrimidine-2,4-dione
  • 1-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinofuranosyl-5-fluoro-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  • 1-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinofuranosyl-5-fluorouracil
  • 1-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinosyl-5-fluorouracil
  • 1-β-D-arabinofuranosyl-5-fluoro-(1H,3H)-pyrimidine-2,4-dione
  • 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 1-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabinofuranosyl-5-fluoro-
  • 5-Fluorouracil arabinoside
  • 5-fluoro-1-pentofuranosylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  • Nsc 406444
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