CAS 132489-69-1

Acido D-gluconimidico, 2-(acetilamino)-2-desossi-N-[[(fenilamino)carbonil]ossi]-, δ-lattone, (1Z)-

Descrizione:

L'acido D-gluconimidico, 2-(acetilamino)-2-desossido-N-[[(fenilamino)carbonile]ossido]-, δ-lattone, con numero CAS 132489-69-1, è un composto organico complesso caratterizzato dalla sua struttura di lattone, che è un estere ciclico formato dalla reazione di un gruppo idrossile e un acido carbossilico. Questo composto presenta un gruppo acetilamino, indicando la presenza di un gruppo acetile attaccato a un gruppo amminico, che contribuisce alla sua reattività e potenziale attività biologica. Il gruppo fenilamino suggerisce che potrebbe presentare caratteristiche aromatiche, influenzando potenzialmente la sua solubilità e interazione con i sistemi biologici. La presenza della porzione di acido gluconimidico indica che potrebbe essere coinvolto in processi biochimici, possibilmente legati al metabolismo dei carboidrati. La sua configurazione di δ-lattone implica che potrebbe avere proprietà uniche in termini di stabilità e reattività, rendendolo di interesse nella chimica medicinale e nello sviluppo di farmaci. In generale, le caratteristiche strutturali di questo composto suggeriscono potenziali applicazioni in prodotti farmaceutici, in particolare nello sviluppo di composti glicosilati o inibitori di enzimi.

Formula: C₁₅H₁₉N₃O₇

InChI: InChI=1S/C15H19N3O7/c1-8(20)16-11-13(22)12(21)10(7-19)24-14(11)18-25-15(23)17-9-5-3-2-4-6-9/h2-6,10-13,19,21-22H,7H2,1H3,(H,16,20)(H,17,23)/b18-14-/t10-,11-,12-,13-/m1/s1

InChI key: InChIKey=PBLNJFVQMUMOJY-JXZOILRNSA-N

SMILES: N(\OC(NC1=CC=CC=C1)=O)=C\2/[C@H](NC(C)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2

Sinonimi:

• <span class="text-smallcaps">D</span>-Gluconimidic acid, 2-(acetylamino)-2-deoxy-N-[[(phenylamino)carbonyl]oxy]-, δ-lactone, (1Z)-
• N-Acetylglucosaminono-1,5-Lactoneo-(Phenylcarbamoyl)Oxime
• N-[(2Z,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-{[(phenylcarbamoyl)oxy]imino}tetrahydro-2H-pyran-3-yl]acetamide (non-preferred name)
• O-(2-Acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosylidenamino) N-phenylcarbamate
• acetamidodeoxy-D-glucopyranosylideneamino phenylcarbamate
• D-Gluconimidic acid, 2-(acetylamino)-2-deoxy-N-[[(phenylamino)carbonyl]oxy]-, δ-lactone, (1Z)-

D-Gluconimidic acid, 2-(acetylamino)-2-deoxy-N-[[(phenylamino)carbonyl]oxy]-, δ-lactone, (1Z)-

CAS: 132489-69-1

Formula: C₁₅H₁₇N₃O₉

Purezza: 95%

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 383.3102

Ref: IN-DA0010QF

(Z)-PUGNAc

CAS: 132489-69-1

(Z)-PUGNAc

Purezza: ≥95%

Peso molecolare: 353.33g/mol

Ref: 54-BUP02905

(Z)-PUGNAc

CAS: 132489-69-1

(Z)-PUGNAc

Purezza: 98%

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 353.33g/mol

Ref: 54-BICL4035

(Z)-PUGNAc

CAS: 132489-69-1

(Z)-PUGNAc is a potent O-GlcNAcase inhibitor that is more active than (E)-PUGNAc, removes O-GlcNAc from proteins (peptide O-GlcNAc-β-N-acetylaminoglucosidase),

Formula: C₁₅H₁₉N₃O₇

Purezza: 98.72%

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 353.33

Ref: TM-T38722

O-(2-Acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosylidene)amino N-phenyl carbamate

CAS: 132489-69-1

Ref: 7W-GC4687

O-(2-Acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosylidene)amino N-Phenylcarbamate

Prodotto controllato

CAS: 132489-69-1

Stability Moisture and Temperature Sensitive
Applications An inhibitor of O-GlcNAcase, hexosaminidase A, and hexosaminidase B.
References Baji, H., et al,: Eur. J. Med. Chem., 30, 617 (1995), Vaaje-Kolstad, G., et al.: J. Biol. Chem., 279, 3612 (2004), Perreira, M., et al.: Bioorg. Med. Chem., 14, 837 (2006).

Formula: C₁₅H₁₉N₃O₇

Colore e forma: White To Off-White

Peso molecolare: 353.33

Ref: TR-A157250

(Z)-PugNAc

CAS: 132489-69-1

PUGNAc (O-(2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosylidene)amino N-phenylcarbamate) is a potent inhibitor of O-GlcNAcase, the enzyme that removes O-linked N-acetylglucosamine from intracellular proteins. It increases global O-GlcNAcylation levels by blocking O-GlcNAcase and is widely used to study the biological effects of altered O-linked protein glycosylation. PUGNAc also inhibits the related lysosomal enzyme β-hexosaminidase, which is mainly of interest in research to understand lysosomal function, glycoconjugate metabolism, or the role of hexosaminidases in pathogens, such as bacteria and parasites that use similar enzymes to process sugars.

Formula: C₁₅H₁₉N₃O₇

Purezza: Min. 97 Area-%

Colore e forma: White Powder

Peso molecolare: 353.33 g/mol

Ref: 3D-EA06838

PUGNAc extrapure, 95%

CAS: 132489-69-1

Formula: C₁₅H₁₉N₃O₇

Peso molecolare: 353.33

Ref: SR-59750