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CAS 13265-10-6

:

(-)-N-Metilscopolamina

Descrizione:
(-)-N-Metilscopolamina è un composto di ammonio quaternario e un derivato della scopolamina, noto per le sue proprietà anticolinergiche. È caratterizzato dalla sua capacità di bloccare selettivamente i recettori muscarinici dell'acetilcolina, rendendolo utile in varie applicazioni mediche, in particolare nel trattamento della cinetosi e come ausilio in anestesia. Il composto viene tipicamente somministrato nella sua forma di sale bromuro, migliorando la sua solubilità e biodisponibilità. (-)-N-Metilscopolamina è riconosciuto per la sua relativamente bassa penetrazione nel sistema nervoso centrale a causa della sua struttura quaternaria, che limita la sua capacità di attraversare la barriera emato-encefalica rispetto al suo composto genitore, la scopolamina. Questa proprietà lo rende vantaggioso per minimizzare gli effetti collaterali centrali pur fornendo effetti anticolinergici periferici, come la riduzione delle secrezioni e della motilità gastrointestinale. La sostanza è spesso utilizzata in contesti clinici per la sua efficacia nella gestione dei sintomi associati a salivazione e secrezioni bronchiali eccessive. Come per tutti i farmaci, è essenziale considerare i potenziali effetti collaterali e controindicazioni quando si prescrive o si somministra questo composto.
Formula:C18H24NO4
InChI:InChI=1S/C18H24NO4/c1-19(2)14-8-12(9-15(19)17-16(14)23-17)22-18(21)13(10-20)11-6-4-3-5-7-11/h3-7,12-17,20H,8-10H2,1-2H3/q+1/t12-,13-,14-,15+,16-,17+/m1/s1
InChI key:InChIKey=LZCOQTDXKCNBEE-IKIFYQGPSA-N
SMILES:C[N+]1(C)[C@@]2([C@]3([C@](O3)([C@]1(C[C@@H](OC([C@H](CO)C4=CC=CC=C4)=O)C2)[H])[H])[H])[H]
Sinonimi:
  • (-)-N-Methylscopolamine
  • (1R,2R,4S,5S)-7-{[(2S)-3-hydroxy-2-phenylpropanoyl]oxy}-9,9-dimethyl-3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.0~2,4~]nonane
  • (1R,2R,4S,5S)-7-{[(2S)-3-hydroxy-2-phenylpropanoyl]oxy}-9,9-dimethyl-3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.0~2,4~]nonane methyl sulfate
  • (1S,2R,4S,5S)-7-[(3-hydroxy-2-phenylpropanoyl)oxy]-9,9-dimethyl-3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.0~2,4~]nonane bromide
  • (1S,2R,4S,5S)-7-[(3-hydroxy-2-phenylpropanoyl)oxy]-9,9-dimethyl-3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.0~2,4~]nonane nitrate
  • (1α,2β,4β,5α,7β)-7-[(2S)-3-Hydroxy-1-oxo-2-phenylpropoxy]-9,9-dimethyl-3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.0<sup>2,4</sup>]nonane
  • 1aH,5aH-Tropanium, 6b,7b-epoxy-3a-hydroxy-8-methyl-, (-)-tropate (ester) (8CI)
  • 1α<span class="text-smallcaps">H</smallcap>,5α<smallcap>H</span>-Tropanium, 6β,7β-epoxy-3α-hydroxy-8-methyl-, (-)-tropate (ester)
  • 3-Oxa-9-azatricyclo[3.3.1.0<sup>2,4</sup>]nonane, 3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.0<sup>2,4</sup>]nonane deriv.
  • 3-Oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.02,4]nonane, 7-(3-hydroxy-1-oxo-2-phenylpropoxy)-9,9-dimethyl-, [7(S)-(1a,2b,4b,5a,7b)]-
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