CAS 13276-67-0

timidilil-(3'-5')-2'-desossi-5-fluorouridina

Descrizione:

timidilil-(3'-5')-2'-desossi-5-fluorouridina, comunemente noto come 5-fluoro-2'-deossuridina monofosfato (FdUMP), è un analogo dei nucleotidi che incorpora un atomo di fluoro nella posizione 5 della base uracile. Questa modifica ne migliora la stabilità e altera la sua attività biologica. Il composto è un intermedio chiave nella sintesi di vari analoghi dei nucleosidi ed è utilizzato principalmente nella terapia del cancro grazie alla sua capacità di inibire la timidilato sintasi, un enzima fondamentale per la sintesi e riparazione del DNA. Di conseguenza, il FdUMP può interferire con la proliferazione delle cellule tumorali a rapida divisione. La presenza dell'atomo di fluoro contribuisce anche alle sue uniche proprietà farmacocinetiche, rendendolo uno strumento prezioso nello sviluppo di agenti chemioterapici. In termini di solubilità, è generalmente solubile in soluzioni acquose, il che facilita il suo utilizzo negli studi biologici. In generale, il FdUMP esemplifica la modifica strategica dei nucleotidi per migliorare l'efficacia terapeutica in oncologia.

Formula: C₁₉H₂₄FN₄O₁₂P

InChI: InChI=1/C19H24FN4O12P/c1-8-4-23(18(29)21-16(8)27)15-3-11(12(6-25)34-15)36-37(31,32)33-7-13-10(26)2-14(35-13)24-5-9(20)17(28)22-19(24)30/h4-5,10-15,25-26H,2-3,6-7H2,1H3,(H,31,32)(H,21,27,29)(H,22,28,30)/t10-,11-,12+,13+,14+,15+/m0/s1

Sinonimi:

• Dtpdfu
• Thymidine, 2'-deoxy-5-fluorouridyl-(5'-3')-
• [(2R,3S,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl]methyl (2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl hydrogen phosphate (non-preferred name)
• Thymidylyl-(3'-5')-2'-deoxy-5-fluorouridine