CAS 132929-88-5

trans-3′-Idrossicotinina-O-glucuronide

Descrizione:

trans-3′-Idrossicotinina-O-glucuronide è un metabolita della nicotina, specificamente un coniugato di glucuronide di 3′-idrossicotinina, che è uno dei principali metaboliti della nicotina nel corpo umano. Questo composto è caratterizzato dalla sua glucuronidazione, un processo biochimico che aumenta la solubilità delle sostanze lipofile, facilitando la loro escrezione dal corpo. Di solito appare come un solido bianco a bianco sporco ed è solubile in acqua grazie alla sua natura polare. La presenza del gruppo glucuronide contribuisce alle sue proprietà farmacocinetiche, influenzando la sua distribuzione, metabolismo ed eliminazione. trans-3′-Idrossicotinina-O-glucuronide è spesso studiato nel contesto dell'uso di tabacco e del metabolismo della nicotina, fungendo da biomarcatore per l'esposizione alla nicotina. La sua analisi può fornire informazioni sul comportamento di fumo e sull'efficacia delle terapie per la cessazione del fumo. Come entità chimica, è importante in tossicologia e farmacologia, in particolare per comprendere gli effetti della nicotina e dei suoi metaboliti sulla salute umana.

Formula: C₁₆H₂₀N₂O₈

InChI: InChI=1S/C16H20N2O8/c1-18-8(7-3-2-4-17-6-7)5-9(14(18)22)25-16-12(21)10(19)11(20)13(26-16)15(23)24/h2-4,6,8-13,16,19-21H,5H2,1H3,(H,23,24)/t8-,9+,10-,11-,12+,13-,16+/m0/s1

InChI key: InChIKey=WALNNKZUGHYSCT-MGKNELHOSA-N

SMILES: CN1[C@@H](C[C@@H](O[C@@H]2O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)C1=O)C=3C=CC=NC3

Sinonimi:

• (3R,5S)-1-Methyl-2-oxo-5-(3-pyridinyl)-3-pyrrolidinyl β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosiduronic acid
• (3R,5S)-1-methyl-2-oxo-5-(pyridin-3-yl)pyrrolidin-3-yl beta-D-glucopyranosiduronic acid
• 1-O-(trans-3-Hydroxycotinine)-b-D-glucuronide
• trans-3'-Hydroxycotinine O--D-glucuronide
• trans-3′-Hydroxycotinine-O-glucuronide
• β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranosiduronic acid, (3R,5S)-1-methyl-2-oxo-5-(3-pyridinyl)-3-pyrrolidinyl
• β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranosiduronic acid, 1-methyl-2-oxo-5-(3-pyridinyl)-3-pyrrolidinyl, (3R-trans)-
• β-D-Glucopyranosiduronic acid, 1-methyl-2-oxo-5-(3-pyridinyl)-3-pyrrolidinyl, (3R-trans)-
• (3R,5S)-1-Methyl-2-oxo-5-(3-pyridinyl)-3-pyrrolidinyl β-D-glucopyranosiduronic acid
• β-D-Glucopyranosiduronic acid, (3R,5S)-1-methyl-2-oxo-5-(3-pyridinyl)-3-pyrrolidinyl

trans-3′-Hydroxycotinine-O-glucuronide

CAS: 132929-88-5

Formula: C₁₆H₂₀N₂O₈

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 368.3386

Ref: IN-DA0011EL

1-O-(trans-3-Hydroxycotinine)-b-D-glucuronide

CAS: 132929-88-5

Ref: 7W-GC5222

trans-3'-Hydroxy Cotinine O-b-D-Glucuronide Sodium Salt

Prodotto controllato

CAS: 132929-88-5

Formula: C₁₆H₁₉N₂O₈·Na

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 390.21

Ref: TR-H414340

trans-3'-Hydroxy Cotinine O-β-D-Glucuronide Ammonium Salt

Prodotto controllato

CAS: 132929-88-5

Stability Hygroscopic
Applications A Nicotine (N412420) metabolite. Carcinogen.
References Le Marchand, L., et al.: Cancer Res., 58, 4858 (1998), Minna, J., et al.: J. Clin. Invest., 111, 31 (2003), Bierut, L., et al.: Hum. Mol. Genet., 16, 24 (2007), Thorgeirsson, T., et al.: Nature, 452, 638 (2008),

Formula: C₁₆H₂₀N₂O₈·x(NH₃)

Colore e forma: White To Pale Beige Solid

Peso molecolare: 368.34 + x(17.03)

Ref: TR-H924575

1-O-(trans-3-Hydroxycotinine)-b-D-glucuronide ammonium salt

CAS: 132929-88-5

The glucuronidation of 1-O-(trans-3-hydroxycotinine)-b-D-glucuronide ammonium salt is mediated by the enzyme UDP-glucuronosyltransferase. This reaction is catalyzed by the transfer of a glucuronic acid residue from UDP-glucuronic acid to a hydroxyl group on the side chain of 1-O-(trans-3-hydroxycotinine)-b-D-glucuronide ammonium salt. The kinetic analysis of human urine samples has shown that this reaction is significant. This metabolite can be detected in urine samples using next generation sequencing and its concentration can be used as an indicator for the consumption of tobacco or nicotine containing products. Epidemiological studies have shown that this metabolite has significant effects on cancer risk. Genotyping and genotype studies have shown that this metabolite is responsible for genetic polymorphisms that are associated with increased cancer risk.

Formula: C₁₆H₂₀N₂O₈•(NH₃)x

Purezza: Min. 97%

Colore e forma: White Powder

Peso molecolare: 368.34 g/mol

Ref: 3D-MH07437