CAS 133174-15-9

N(α)-fmoc-L-citrullina

Descrizione:

N(α)-fmoc-L-citrullina è un derivato dell'aminoacido citrullina, caratterizzato dalla presenza di un gruppo protettivo 9-fluorenilmetossicarbonile (Fmoc) nella posizione alfa-amminica. Questa modifica ne migliora la stabilità e la solubilità, rendendolo adatto per l'uso nella sintesi di peptidi e in altre applicazioni biochimiche. Il gruppo Fmoc è comunemente utilizzato nella sintesi di peptidi in fase solida grazie alla sua facilità di rimozione in condizioni basiche lievi. La L-citrullina stessa è un aminoacido non proteico che gioca un ruolo nel ciclo dell'urea ed è coinvolta nella produzione di ossido nitrico, contribuendo a vari processi fisiologici. N(α)-fmoc-L-citrullina è tipicamente utilizzato in contesti di ricerca e farmaceutici, in particolare nello sviluppo di peptidi e proteine con specifiche proprietà funzionali. La sua struttura molecolare include una catena laterale che contiene un gruppo guanidinio, che può influenzare le interazioni e la reattività del composto nei sistemi biologici. In generale, N(α)-fmoc-L-citrullina funge da prezioso mattone nella chimica dei peptidi e nella biochimica.

Formula: C₂₁H₂₃N₃O₅

InChI: InChI=1/C21H23N3O5/c22-20(27)23-11-5-10-18(19(25)26)24-21(28)29-12-17-15-8-3-1-6-13(15)14-7-2-4-9-16(14)17/h1-4,6-9,17-18H,5,10-12H2,(H,24,28)(H,25,26)(H3,22,23,27)/t18-/m0/s1

SMILES: c1ccc2c(c1)c1ccccc1C2COC(=N[C@@H](CCCNC(=N)O)C(=O)O)O

Sinonimi:

• Fmoc-L-citrulline
• Fmoc-Cit-OH
• N~5~-carbamoyl-N~2~-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-ornithine

Nα-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-citrulline

CAS: 133174-15-9

Formula: C₂₁H₂₃N₃O₅

Purezza: >98.0%(T)(HPLC)

Colore e forma: White to Almost white powder to crystal

Peso molecolare: 397.43

Ref: 3B-F0626

N-Fmoc-L-citrulline, 98%

CAS: 133174-15-9

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Formula: C₂₁H₂₃N₃O₅

Purezza: 98%

Colore e forma: Solid, White to off-white

Peso molecolare: 397.43

Ref: 02-H63342

Fmoc-Cit-OH

CAS: 133174-15-9

Bachem ID: 4017699.

Formula: C₂₁H₂₃N₃O₅

Purezza: 99.0%

Colore e forma: White Powder

Peso molecolare: 397.43

Ref: 01-4017699

L-Ornithine, N5-(aminocarbonyl)-N2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-

CAS: 133174-15-9

Formula: C₂₁H₂₃N₃O₅

Purezza: 97%

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 397.4244

Ref: IN-DA0014DK

Fmoc-Cit-OH

CAS: 133174-15-9

Peso molecolare: 397.42

Ref: 7W-GM0513

Fmoc-L-Citrulline

CAS: 133174-15-9

Fmoc-L-Citrulline

Purezza: 98%

Peso molecolare: 397.42g/mol

Ref: 54-OR1013368

Fmoc-Cit-OH

CAS: 133174-15-9

Fmoc-Cit-OH, or N-Fmoc-L-citrulline, is a protected amino acid derivative commonly used in peptide synthesis. The "Fmoc" portion refers to the fluorenylmethyloxycarbonyl group, a protecting group that shields the amino group of citrulline, preventing unwanted side reactions during peptide chain elongation. Citrulline, the core amino acid in Fmoc-Cit-OH, is a non-proteinogenic amino acid, which is not directly incorporated into proteins during translation. In peptide synthesis, Fmoc-Cit-OH is incorporated into peptide chains using solid-phase peptide synthesis (SPPS). This technique allows for the stepwise assembly of peptides on a solid support, with Fmoc-protected amino acids added sequentially. The Fmoc group is then removed using a mild base, exposing the free amino group for the addition of the next amino acid. Fmoc-Cit-OH is particularly valuable in the synthesis of peptides containing citrulline residues, which are often found in biologically active peptides and proteins. These peptides may have therapeutic potential in various fields, including drug discovery and prodrug synthesis.

Formula: C₂₁H₂₃N₃O₅

Purezza: Min. 98 Area-%

Colore e forma: White Off-White Powder

Peso molecolare: 397.42 g/mol

Ref: 3D-FF10665

Fmoc-Cit-OH

CAS: 133174-15-9

M03232 - Fmoc-Cit-OH

Formula: C₂₁H₂₃N₃O₅

Purezza: 97%

Colore e forma: Solid, Crystalline Powder

Peso molecolare: 397.431

Ref: 10-M03232

FMOC-L-Citrulline extrapure, 99%

CAS: 133174-15-9

Formula: C₂₁H₂₃N₃O₅

Purezza: min. 99%

Colore e forma: White to off white to slight yellow to beige, Crystalline powder

Peso molecolare: 397.43

Ref: SR-61458