CAS 13551-86-5

1-(3-Cloro-2-idrossipropil)-2-nitroimidazolo

Descrizione:

1-(3-Cloro-2-idrossipropil)-2-nitroimidazolo, con il numero CAS 13551-86-5, è un composto chimico che appartiene alla classe dei nitroimidazoli, noti per la loro attività biologica, in particolare nel campo farmaceutico. Questo composto presenta un gruppo nitro (-NO2) e un gruppo cloro (-Cl) attaccati a un anello di imidazolo, il che contribuisce alla sua reattività e potenziali applicazioni. La presenza di un gruppo idrossipropilico migliora la sua solubilità e può influenzare la sua interazione con i sistemi biologici. I nitroimidazoli sono spesso studiati per le loro proprietà antimicrobiche e antiparassitarie, rendendo questo composto di interesse nella chimica medicinale. Le sue caratteristiche strutturali suggeriscono potenziali applicazioni nello sviluppo di farmaci, in particolare nel targeting di batteri anaerobici e protozoi. Inoltre, la stabilità e la reattività del composto possono essere influenzate da fattori ambientali come pH e temperatura, che sono considerazioni importanti sia in contesti di laboratorio che terapeutici. In generale, 1-(3-Cloro-2-idrossipropil)-2-nitroimidazolo rappresenta un composto significativo all'interno della famiglia dei nitroimidazoli, meritevole di ulteriori indagini per il suo potenziale farmacologico.

Formula: C₆H₈ClN₃O₃

InChI: InChI=1S/C6H8ClN3O3/c7-3-5(11)4-9-2-1-8-6(9)10(12)13/h1-2,5,11H,3-4H2

InChI key: InChIKey=AANLIOPOVSJZLY-UHFFFAOYSA-N

SMILES: N(=O)(=O)C=1N(CC(CCl)O)C=CN1

Sinonimi:

• 1H-Imidazole-1-ethanol, α-(chloromethyl)-2-nitro-
• α-(Chloromethyl)-2-nitro-1H-imidazole-1-ethanol
• 1-(3-Chloro-2-hydroxypropyl)-2-nitroimidazole
• Ro 07-0269
• Imidazole-1-ethanol, α-(chloromethyl)-2-nitro-

1-(3-Chloro-2-hydroxypropyl)-2-nitroimidazole

Prodotto controllato

CAS: 13551-86-5

Applications 1-(3-Chloro-2-hydroxypropyl)-2-nitroimidazole is an intermediate in the synthesis of 1-(2,3-Epoxypropyl)-2-nitroimidazole (B592583) which is an intermediate in the synthesis of Pimonidazole-d10 (P447814). Isotope labelled Pimonidazole (P447813) is an effective and nontoxic hypoxia detection reagent. Pimonidazole forms adducts with thiol groups in proteins, peptides and amino acids. It abels hypoxic tumor cells in vivo. Also labels hypoxic mesenchymal stem cells in mouse bone marrow.
References Sato et al.: PLoS One 11 e0165946 PMID:(2016); Bennewith et al.: Cancer Res. 62 6827 PMID: 12460894, (2002)

Formula: C₆H₈ClN₃O₃

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 205.599

Ref: TR-C592035