CAS 136656-49-0

3,4-di-O-acetil-6-O-(tert-butil-dimetil-silil)-D-

Descrizione:

3,4-di-O-acetil-6-O-(tert-butil-dimetil-silil)-D-glucopiranosio, identificato dal numero CAS 136656-49-0, è un derivato del D-glucosio che presenta gruppi protettivi specifici. La presenza di due gruppi acetile nelle posizioni 3 e 4 e di un gruppo tert-butil-dimetilsilile (TBDMS) nella posizione 6 indica che questo composto è progettato per l'uso nella sintesi organica, in particolare nelle reazioni di glicosilazione. I gruppi acetile servono a proteggere i gruppi idrossile da reazioni indesiderate, mentre il gruppo TBDMS fornisce stabilità e solubilità nei solventi organici, facilitando ulteriori trasformazioni chimiche. Questo composto è tipicamente utilizzato nella chimica dei carboidrati, specialmente nella sintesi di oligosaccaridi e glicosidi. Le sue modifiche strutturali migliorano la sua reattività e selettività in varie reazioni chimiche, rendendolo un intermedio prezioso nella sintesi di strutture di carboidrati più complesse. Come molti composti protetti da silile, può essere deprotetto in condizioni specifiche per ottenere lo zucchero corrispondente funzionalizzato con idrossile.

Formula: C₁₆H₂₈O₆Si

InChI: InChI=1/C16H28O6Si/c1-11(17)21-13-8-9-19-14(15(13)22-12(2)18)10-20-23(6,7)16(3,4)5/h8-9,13-15H,10H2,1-7H3/t13-,14-,15-/m1/s1

SMILES: CC(=O)O[C@@H]1C=CO[C@H](CO[Si](C)(C)C(C)(C)C)[C@@H]1OC(=O)C

Sinonimi:

• 3,4-Di-O-acetyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-galactal
• 3,4-di-O-acetyl-2,6-anhydro-1-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-5-deoxy-D-arabino-hex-5-enitol