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CAS 137173-46-7

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N-Dodecanoil-L-omoserina lattone

Descrizione:
N-Dodecanoil-L-omoserina lattone (C12-H23-N-O3) è una molecola segnalatrice appartenente alla classe delle acilomoserina lattone (AHLs), che sono principalmente coinvolte nella percezione del quórum batterico. Questo composto presenta una lunga catena idrofobica di dodecanoile, che contribuisce alla sua solubilità lipidica, e una porzione di lattone omoserina che gioca un ruolo cruciale nella comunicazione cellula a cellula tra batteri. La presenza del gruppo dodecanoile migliora la sua capacità di diffondere attraverso le membrane cellulari, facilitando il suo ruolo nella regolazione dell'espressione genica in risposta alla densità della popolazione. Si sa che N-Dodecanoil-L-omoserina lattone influenza vari processi fisiologici, inclusa la formazione di biofilm, la produzione di fattori di virulenza e la bioluminescenza in alcune specie batteriche. Le sue caratteristiche strutturali gli consentono di interagire con recettori specifici nelle cellule bersaglio, innescando una cascata di risposte biologiche. Questo composto è di grande interesse in microbiologia e biotecnologia, in particolare per le sue potenziali applicazioni nel controllo del comportamento batterico e nello sviluppo di strategie antimicrobiche.
Formula:C16H29NO3
InChI:InChI=1S/C16H29NO3/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-15(18)17-14-12-13-20-16(14)19/h14H,2-13H2,1H3,(H,17,18)/t14-/m0/s1
InChI key:InChIKey=WILLZMOKUUPJSL-AWEZNQCLSA-N
SMILES:N(C(CCCCCCCCCCC)=O)[C@@H]1C(=O)OCC1
Sinonimi:
  • (S)-N-(2-Oxotetrahydrofuran-3-yl)dodecanamide
  • C12-HSL (autoinducer)
  • Dodecanamide, N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-, (S)-
  • N-Dodecanoyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-homoserine lactone
  • N-[(3S)-Tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]dodecanamide
  • dodecanamide, N-[(3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]-
  • N-Dodecanoyl-L-homoserine lactone
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