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CAS 137524-82-4

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Boc-D-Orn(Boc)-OH

Descrizione:
Boc-D-Orn(Boc)-OH, noto anche come Nα-Boc-D-ornitina, è un amminoacido protetto comunemente usato nella sintesi di peptidi. Il gruppo "Boc" (tert-butilossicarbonile) funge da gruppo protettivo per il gruppo amminico, consentendo reazioni selettive senza interferenze dalla funzionalità amminica. Questo composto presenta un centro chirale, rendendolo importante nella sintesi di peptidi con stereochimica specifica. È tipicamente un solido bianco a bianco sporco ed è solubile in solventi organici come il diclorometano e il dimetilformamide, ma meno solubile in acqua. Il gruppo Boc può essere rimosso in condizioni acide, facilitando la formazione dell'amminoacido libero per ulteriori reazioni. La sua stabilità e facilità di manipolazione rendono Boc-D-Orn(Boc)-OH un intermedio prezioso nella produzione di peptidi bioattivi e prodotti farmaceutici. Inoltre, grazie alle sue caratteristiche strutturali, può partecipare a varie reazioni di accoppiamento, contribuendo allo sviluppo di strutture peptidiche complesse in chimica medicinale e biochimica.
Formula:C15H27N2O6
InChI:InChI=1/C15H28N2O6/c1-14(2,3)22-12(20)16-9-7-8-10(11(18)19)17-13(21)23-15(4,5)6/h10H,7-9H2,1-6H3,(H,16,20)(H,17,21)(H,18,19)/p-1/t10-/m1/s1
SMILES:CC(C)(C)OC(=NCCC[C@H](C(=O)[O-])N=C(O)OC(C)(C)C)O
Sinonimi:
  • (2R)-2,5-bis[(tert-butoxycarbonyl)amino]pentanoate
  • N,N'-Bis-Boc-D-ornithine
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