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CAS 138774-92-2

:

fmoc-N-metil-D-alanina

Descrizione:
fmoc-N-metil-D-alanina è un derivato dell'aminoacido alanina, caratterizzato dalla presenza di un gruppo protettivo 9-fluorenilmetossicarbonile (Fmoc) sul gruppo amminico e di un gruppo metile sull'atomo di azoto. Questo composto è comunemente utilizzato nella sintesi di peptidi come blocco di costruzione grazie alla sua capacità di proteggere il gruppo amminico durante le reazioni di accoppiamento, consentendo al contempo la deprotezione selettiva del gruppo Fmoc in condizioni basiche lievi. La presenza del gruppo metile aumenta l'ostruzione sterica e può influenzare la conformazione dei peptidi, influenzando potenzialmente la loro attività biologica. fmoc-N-metil-D-alanina è tipicamente un solido bianco a bianco sporco ed è solubile in solventi organici come dimetilformammide (DMF) e dimetilsolfossido (DMSO), ma meno solubile in acqua. La sua stabilità e reattività lo rendono un intermedio prezioso nella sintesi di vari peptidi e peptidomimetici, contribuendo alla ricerca in campi come lo sviluppo di farmaci e la biochimica.
Formula:C19H19NO4
InChI:InChI=1/C19H19NO4/c1-12(18(21)22)20(2)19(23)24-11-17-15-9-5-3-7-13(15)14-8-4-6-10-16(14)17/h3-10,12,17H,11H2,1-2H3,(H,21,22)/t12-/m1/s1
SMILES:C[C@H](C(=O)O)N(C)C(=O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12
Sinonimi:
  • Fmoc-N-Me-D-Ala-OH
  • N-alpha-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-N-alpha-Methyl-D-alanine
  • N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-methyl-D-alanine
  • Fmoc-D-Me-Ala-OH
  • Fmoc-D-MeAla-OH
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