CAS 1397-77-9

Actinorodina

Descrizione:

Actinorodina è un metabolita secondario prodotto da alcune specie del batterio Streptomyces, in particolare Streptomyces coelicolor. È un membro della classe dei composti antraciclinici ed è caratterizzato dal suo vibrante colore blu, che è attribuito alla sua unica struttura cromofora. Actinorodina presenta proprietà antibiotiche, rendendolo significativo nel campo della microbiologia e della farmacologia. La sua struttura consiste in un sistema ad anello tetraciclico con vari gruppi funzionali che contribuiscono alla sua attività biologica. Il composto è noto per la sua capacità di inibire la sintesi dell'RNA batterico, che sottende la sua efficacia come antibiotico. Inoltre, Actinorodina è stato studiato per le sue potenziali applicazioni nella terapia del cancro a causa dei suoi effetti citotossici su alcune linee cellulari tumorali. Il composto è anche di interesse nella ricerca relativa alla biosintesi di prodotti naturali e alla regolazione genetica della produzione di antibiotici nei microrganismi. In generale, Actinorodina rappresenta un esempio importante del variegato arsenale chimico prodotto da actinobatteri che vivono nel suolo.

Formula: C₃₂H₂₆O₁₄

InChI: InChI=1S/C32H26O14/c1-9-21-15(3-11(45-9)5-19(35)36)29(41)23-17(33)7-13(27(39)25(23)31(21)43)14-8-18(34)24-26(28(14)40)32(44)22-10(2)46-12(6-20(37)38)4-16(22)30(24)42/h7-12,33-34,39-40H,3-6H2,1-2H3,(H,35,36)(H,37,38)/t9-,10-,11+,12+/m1/s1

InChI key: InChIKey=VTIKDEXOEJDMJP-WYUUTHIRSA-N

SMILES: O=C1C=2C(C(=O)C3=C1[C@@H](C)O[C@H](CC(O)=O)C3)=C(O)C=C(C2O)C=4C(O)=C5C(=C(O)C4)C(=O)C6=C(C5=O)[C@@H](C)O[C@H](CC(O)=O)C6

Sinonimi:

• 1H-Naphtho[2,3-c]pyran, bimol. deriv.
• (1R,1′R,3S,3′S)-3,3′,4,4′,5,5′,10,10′-Octahydro-6,6′,9,9′-tetrahydroxy-1,1′-dimethyl-5,5′,10,10′-tetraoxo[8,8′-bi-1H-naphtho[2,3-c]pyran]-3,3′-diacetic acid
• [8,8′-Bi-1H-naphtho[2,3-c]pyran]-3,3′-diacetic acid, 3,3′,4,4′,5,5′,10,10′-octahydro-6,6′,9,9′-tetrahydroxy-1,1′-dimethyl-5,5′,10,10′-tetraoxo-, (1R,1′R,3S,3′S)-
• Actinorhodin
• Actinorhodin
• Actinorhodine
• [8,8′-Bi-1H-naphtho[2,3-c]pyran]-3,3′-diacetic acid, 3,3′,4,4′,5,5′,10,10′-octahydro-6,6′,9,9′-tetrahydroxy-1,1′-dimethyl-5,5′,10,10′-tetraoxo-, [1R-[1α,3β,8(1′R*,3′S*)]]-
• (8,8'-Bi-1H-naphtho(2,3-c)pyran)-3,3'-diacetic acid, 3,3',4,4',5,5',10,10'-octahydro-6,6',9,9'-tetrahydroxy-1,1'-dimethyl-5,5',10,10'-tetraoxo-, (1R,1'R,3S,3'S)-
• 2,2'-[(1R,1'R,3S,3'S)-5,5',10,10'-tetrahydroxy-1,1'-dimethyl-6,6',9,9'-tetraoxo-3,3',4,4',6,6',9,9'-octahydro-1H,1'H-8,8'-bibenzo[g]isochromene-3,3'-diyl]diacetic acid

Actinorhodin

CAS: 1397-77-9

Actinorhodin is a blue pigment and a redox-active microbial secondary metabolite. It is a potent, antibacterial, pH-responsive antibiotic (antibiotic) exhibiting antimicrobial activity against Gram-positive bacteria.

Formula: C₃₂H₂₆O₁₄

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 634.54

Ref: TM-TN9061