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CAS 13992-25-1

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1-azido-2,3,4,6-tetra-O-acetil-beta-D-glucosio

Descrizione:
1-Azido-2,3,4,6-tetra-O-acetil-β-D-glucosio è un derivato del glucosio, caratterizzato dalla presenza di un gruppo azido (-N3) e quattro gruppi acetile (-OCOCH3) attaccati ai gruppi idrossilici della molecola di glucosio. Questo composto è tipicamente utilizzato nella sintesi organica e nella biochimica, in particolare nel contesto delle reazioni di glicosilazione e come precursore per la sintesi di vari composti glicosilati. Il gruppo azido è notevole per la sua capacità di partecipare alla chimica click, consentendo la formazione di legami stabili con altre molecole. I gruppi acetile servono a proteggere le funzionalità idrossiliche, migliorando la stabilità e la solubilità del composto nei solventi organici. La presenza di questi gruppi funzionali influenza la reattività del composto, rendendolo un intermedio prezioso nella sintesi di carboidrati e glicosidi più complessi. Inoltre, le caratteristiche strutturali del composto contribuiscono alle sue potenziali applicazioni in chimica medicinale e scienza dei materiali.
Formula:C14H20N3O9
InChI:InChI=1/C14H20N3O9/c1-6(18)22-5-10-11(23-7(2)19)12(24-8(3)20)13(25-9(4)21)14(26-10)16-17-15/h10-15H,5H2,1-4H3/q+1
SMILES:CC(=O)OCC1C(C(C(C(NN=N)O1)OC(=O)C)OC(=O)C)OC(=O)C
Sinonimi:
  • 2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-Beta-D-Glucopyranosyl Azide
  • 2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-1-Deoxy-Beta-D-Glucopyranosyl Azide
  • 1-Azido-1-Deoxy-Beta-D-Glucopyranoside Tetraacetate
  • 1-Azido-2,3,4,6-O-Acetyl-Beta-D-Glucose
  • 1-Azido-2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-B-D-Glucose
  • 1-Azido-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucose
  • 1-Azido-1-Deoxy-Β-D-Glucopyranoside Tetraacetate
  • 2-[(acetyloxy)methyl]-6-azidotetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate (non-preferred name)
  • 1-{3,4,5-tris(acetyloxy)-6-[(acetyloxy)methyl]tetrahydro-2H-pyran-2-yl}triaza-1,2-dien-2-ium (non-preferred name)
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl azide
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