CAS 140158-13-0

5'-trifosfato di 4'-azidotimidina

Descrizione:

5'-trifosfato di 4'-azidotimidina (AZT-TP) è un analogo nucleotidico derivato dalla timidina, caratterizzato dalla presenza di un gruppo azido nella posizione 4' dello zucchero ribosio. Questa modifica ne aumenta il potenziale come agente antivirale, in particolare nel trattamento dell'HIV, poiché può essere incorporato nel DNA virale durante la replicazione, portando alla terminazione della catena. AZT-TP è un trifosfato, il che significa che contiene tre gruppi fosfato, contribuendo al suo stato energetico elevato e facilitando il suo ruolo come substrato per la trascrittasi inversa virale. Il composto presenta una natura polare a causa dei gruppi fosfato, rendendolo solubile in ambienti acquosi, il che è cruciale per la sua attività biologica. Il suo meccanismo d'azione implica l'inibizione competitiva dell'enzima trascrittasi inversa, interrompendo infine la replicazione virale. AZT-TP è anche notevole per i suoi potenziali effetti collaterali, poiché la sua incorporazione nel DNA dell'ospite può portare a citotossicità. In generale, 5'-trifosfato di 4'-azidotimidina è un composto significativo nella terapia antivirale, in particolare nel contesto del trattamento dell'HIV.

Formula: C₁₀H₁₆N₅O₁₄P₃

InChI: InChI=1/C10H16N5O14P3/c1-5-3-15(9(18)12-8(5)17)7-2-6(16)10(27-7,13-14-11)4-26-31(22,23)29-32(24,25)28-30(19,20)21/h3,6-7,16H,2,4H2,1H3,(H,22,23)(H,24,25)(H,12,17,18)(H2,19,20,21)/t6-,7+,10+/m0/s1

Sinonimi:

• Adrt 5'-triphosphate
• Adrt-TP
• Thymidine 5'-(tetrahydrogen triphosphate),4'-azido-
• [(2R,3S,5R)-2-azido-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methyl (hydroxy-phosphonooxy-phosphoryl) hydrogen phosphate
• 4'-Azidothymidine 5'-triphosphate

4-Azidothymidine 5-triphosphate

CAS: 140158-13-0

Ref: 7W-GN2897

4'-Azidothymidine 5-triphosphate

CAS: 140158-13-0

4'-Azidothymidine 5-triphosphate (4AZTTP) is a deoxyribonucleoside that has been synthesized as an analog to thymidine. It has potent inhibitory activity against human immunodeficiency virus (HIV), and has been shown to be more effective than 2',3'-dideoxyinosine in inhibiting HIV replication. 4AZTTP inhibits the viral enzyme reverse transcriptase, which is crucial for the replication of HIV. This drug is activated by cellular enzymes and phosphorylated to 4'-azidothymidine 5'-triphosphate monophosphate, which can then bind to the viral DNA template and inhibit synthesis of RNA strands. The kinetic properties of 4AZTTP have been studied in detail using human lymphocytes as a model system for HIV infection.

Formula: C₁₀H₁₆N₅O₁₄P₃

Purezza: Min. 95%

Peso molecolare: 523.18 g/mol

Ref: 3D-NA13340

4'-Azidothymidine 5'-triphosphate

CAS: 140158-13-0

4'-Azidothymidine 5'-triphosphate targets HIV-1 reverse transcriptase and human DNA polymerases alpha & beta.

Formula: C₁₀H₁₆N₅O₁₄P₃

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 523.18

Ref: TM-T29431