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CAS 1405-32-9

:

amfotericina A

Descrizione:
amfotericina A, con il numero CAS 1405-32-9, è un antibiotico macrolide polieno derivato principalmente dalla fermentazione di Streptomyces nodosus. È noto per le sue proprietà antifungine, particolarmente efficace contro una gamma di patogeni fungini, comprese le specie di Candida e Aspergillus. Il composto presenta una struttura complessa caratterizzata da un grande anello di lattone e più doppi legami coniugati, che contribuiscono alla sua capacità di legarsi all'ergosterolo, un componente chiave delle membrane cellulari fungine. Questa interazione interrompe l'integrità della membrana, portando alla morte cellulare. amfotericina A è tipicamente somministrato per via endovenosa a causa della sua scarsa biodisponibilità orale ed è spesso utilizzato nel trattamento di gravi infezioni fungine sistemiche. Sebbene sia efficace, è associato a effetti collaterali significativi, tra cui nefrotossicità e reazioni correlate all'infusione, richiedendo un attento monitoraggio durante il trattamento. Il suo uso è stato in parte sostituito da nuovi agenti antifungini con profili di sicurezza migliorati, ma rimane un'opzione critica nei casi gravi in cui altri trattamenti possono fallire.
Formula:C47H75NO17
InChI:InChI=1/C47H75NO17/c1-27-17-15-13-11-9-7-5-6-8-10-12-14-16-18-34(64-46-44(58)41(48)43(57)30(4)63-46)24-38-40(45(59)60)37(54)26-47(61,65-38)25-33(51)22-36(53)35(52)20-19-31(49)21-32(50)23-39(55)62-29(3)28(2)42(27)56/h5-6,8,10-18,27-38,40-44,46,49-54,56-58,61H,7,9,19-26,48H2,1-4H3,(H,59,60)/b6-5+,10-8-,13-11-,14-12+,17-15+,18-16+
InChI key:InChIKey=QGGFZZLFKABGNL-MOISJGEISA-N
SMILES:C(O)(=O)[C@H]1[C@]2(O[C@@](O)(C[C@@H]1O)C[C@@H](O)C[C@@H](O)[C@H](O)CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC(=O)O[C@@H](C)[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)\C=C\C=C\CC\C=C\C=C\C=C\C=C\[C@H](O[C@H]3[C@@H](O)[C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](C)O3)C2)[H]
Sinonimi:
  • 14,39-Dioxabicyclo[33.3.1]nonatriacontane, amphotericin B deriv.
  • 28,29-Dihydroamphotericin B
  • 33-[(3-Amino-3,6-Dideoxyhexopyranosyl)Oxy]-1,3,5,6,9,11,17,37-Octahydroxy-15,16,18-Trimethyl-13-Oxo-14,39-Dioxabicyclo[33.3.1]Nonatriaconta-19,21,25,27,29,31-Hexaene-36-Carboxylic Acid
  • Amphotericin B, 28,29-dihydro-
  • Amphotericin A
  • Amphotericin B Impurit A:Amphotericin A (28, 29-Dihydro-Amphotericin B)
  • Amphotericin B EP Impurity A
  • Amphotericin A (28, 29-Dihydro-Amphotericin B)
  • (4E,6E,8E,10E,14E,16E)-3-(4-amino-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl)oxy-19,25,27,30,31,33,35,37-octahydroxy-18,20,21-trimethyl-23-oxo-22,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-4,6,8,10,14,16-hexaene-38-carboxylic acid
  • Amphotericin B Impurity A
  • Amphotericin B Impurity 1 (Amphotericin A)(28, 29-Dihydro-Amphotericin B)
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