CAS 143824-78-6: Fmoc-L-Trp(Boc)-OH
Descrizione:Fmoc-L-Trp(Boc)-OH, noto anche come 9-fluorenilmetossicarbonile-L-triptofano (Boc)-OH, è un amminoacido protetto comunemente utilizzato nella sintesi di peptidi. Presenta un gruppo fluorenilmetossicarbonile (Fmoc), che funge da gruppo protettivo per la funzionalità amminica, consentendo una desprotezione selettiva durante la sintesi. La presenza del gruppo Boc (tert-butilossicarbonile) nella catena laterale di indolo del triptofano ne migliora ulteriormente la stabilità e la solubilità nei solventi organici, rendendolo adatto per la sintesi di peptidi in fase solida. Questo composto è tipicamente bianco a bianco sporco nell'aspetto ed è solubile in solventi organici come dimetilformammide (DMF) e dimetilsolfossido (DMSO), ma meno solubile in acqua. La sua struttura molecolare include uno scheletro di triptofano, che contribuisce alle sue proprietà uniche, come la fluorescenza e la capacità di partecipare a interazioni di stacking π-π. Fmoc-L-Trp(Boc)-OH è ampiamente utilizzato nella sintesi di peptidi e proteine, in particolare in applicazioni di ricerca e farmaceutiche, grazie alla sua capacità di facilitare l'introduzione di residui di triptofano nelle catene peptidiche.
Formula:C31H30N2O6
InChI:InChI=1S/C31H30N2O6/c1-31(2,3)39-30(37)33-17-19(20-10-8-9-15-27(20)33)16-26(28(34)35)32-29(36)38-18-25-23-13-6-4-11-21(23)22-12-5-7-14-24(22)25/h4-15,17,25-26H,16,18H2,1-3H3,(H,32,36)(H,34,35)/t26-/m0/s1
InChI key:InChIKey=ADOHASQZJSJZBT-SANMLTNESA-N
SMILES:O=C(OCC1C=2C=CC=CC2C=3C=CC=CC31)NC(C(=O)O)CC4=CN(C(=O)OC(C)(C)C)C=5C=CC=CC54
- Sinonimi:
- (2S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]propanoic acid
- 1-(tert-butoxycarbonyl)-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-tryptophan
- 1-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">L</span>-tryptophan
- 3-[(2S)-2-Carboxy-2-[[[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino]ethyl]indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
- <span class="text-smallcaps">L</span>-Tryptophan, 1-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-
- Fmoc-L-Trp(Boc)-OH
- Fmoc-Trp(Boc)
- Fmoc-Trp(Boc)-OH
- N-alpha-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-N-in-t-butyl-oxycarbonyl-L-tryptophan
- N-α-Fmoc-N(in)-Boc-L-tryptophan
- Vedi altri sinonimi
- 1-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-tryptophan
- L-Tryptophan, 1-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-