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CAS 144701-21-3

:

N-(9-Fluorenilmetossicarbonil)-DL-norvalina

Descrizione:
N-(9-Fluorenilmetossicarbonile)-DL-norvalina, comunemente nota come Fmoc-DL-norvalina, è un derivato dell'aminoacido norvalina, modificato con un gruppo protettivo 9-fluorenilmetossicarbonile (Fmoc). Questo composto è utilizzato principalmente nella sintesi di peptidi, in particolare nella sintesi di peptidi in fase solida (SPPS), dove il gruppo Fmoc funge da gruppo protettivo per il gruppo amminico, consentendo reazioni di deprotezione e accoppiamento selettive. La presenza del gruppo Fmoc migliora la solubilità dell'aminoacido in solventi organici, facilitando la sua incorporazione in catene peptidiche in crescita. Fmoc-DL-norvalina è caratterizzata dalla sua stabilità in condizioni basiche e dalla sua capacità di subire deprotezione in condizioni acide lievi, tipicamente utilizzando piperidina. Il composto è anche notevole per il suo ruolo negli studi relativi alla struttura e funzione delle proteine, poiché la norvalina è un aminoacido non polare a catena ramificata che può influenzare le interazioni idrofobiche all'interno di peptidi e proteine. In generale, Fmoc-DL-norvalina è un importante mattone da costruzione nel campo della chimica organica sintetica e della biochimica.
Formula:C20H21NO4
InChI:InChI=1S/C20H21NO4/c1-2-7-18(19(22)23)21-20(24)25-12-17-15-10-5-3-8-13(15)14-9-4-6-11-16(14)17/h3-6,8-11,17-18H,2,7,12H2,1H3,(H,21,24)(H,22,23)
InChI key:InChIKey=JBIJSEUVWWLFGV-UHFFFAOYSA-N
SMILES:C(OC(NC(CCC)C(O)=O)=O)C1C=2C(C=3C1=CC=CC3)=CC=CC2
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