CAS 1448-23-3

Glaucarubina

Descrizione:

Glaucarubina è un alcaloide che si trova naturalmente ed è derivato dalla specie vegetale Glaucium flavum, comunemente nota come papavero cornuto. È caratterizzato dalla sua complessa struttura molecolare, che include più anelli e gruppi funzionali che contribuiscono alla sua attività biologica. Glaucarubina presenta una gamma di proprietà farmacologiche, inclusi potenziali effetti anti-infiammatori e analgesici, rendendolo di interesse nella chimica medicinale. Il composto è stato studiato per le sue interazioni con vari obiettivi biologici, il che potrebbe portare a applicazioni terapeutiche. La sua formula chimica e la specifica stereochimica giocano ruoli cruciali nella sua reattività e nelle interazioni biologiche. Inoltre, la solubilità e la stabilità di Glaucarubina possono variare a seconda delle condizioni ambientali, influenzando il suo comportamento nei sistemi biologici. Come per molti alcaloidi, comprendere i meccanismi d'azione e i potenziali effetti collaterali è essenziale per valutare la sua sicurezza e efficacia in contesti clinici. Ulteriori ricerche sono in corso per esplorare il suo pieno potenziale e le applicazioni in medicina e farmacologia.

Formula: C₂₅H₃₆O₁₀

InChI: InChI=1/C25H36O10/c1-6-22(4,31)21(30)35-16-15-11(3)17(27)25(32)20-23(5)12(10(2)7-13(26)18(23)28)8-14(34-19(16)29)24(15,20)9-33-25/h7,11-18,20,26-28,31-32H,6,8-9H2,1-5H3/t11-,12+,13+,14-,15-,16-,17-,18-,20-,22+,23-,24+,25+/m1/s1

InChI key: InChIKey=LZKVXMYVBSNXER-YZPKDWIXSA-N

SMILES: C[C@@]12[C@@]3([C@]45[C@@]([C@@H](OC([C@@](CC)(C)O)=O)C(=O)O[C@@]4(C[C@]1(C(C)=C[C@H](O)[C@H]2O)[H])[H])([C@@H](C)[C@@H](O)[C@]3(O)OC5)[H])[H]

Sinonimi:

• Picras-3-en-16-one, 11,20-epoxy-1,2,11,12-tetrahydroxy-15-(2-hydroxy-2-methyl-1-oxobutoxy)-, (1beta,2alpha,11beta,12alpha,15beta(S))-
• Picras-3-en-16-one, 11,20-epoxy-1,2,11,12-tetrahydroxy-15-(2-hydroxy-2-methyl-1-oxobutoxy)-, [1β,2α,11β,12α,15β(S)]-
• MK-53
• NSC 14975
• (1beta,2alpha,11alpha,12alpha,15beta)-1,2,11,12-tetrahydroxy-16-oxo-11,20-epoxypicras-3-en-15-yl (2S)-2-hydroxy-2-methylbutanoate
• Glaucarubin
• UNII-EH6H7VS52J
• Glaumeba
• Butyric acid, 2-hydroxy-2-methyl-, 4-ester with 1,2,3,3a-beta,4,6a-beta,7,7a-alpha,10,11,11a,11b-alpha-dodecahydro-1-alpha,2-alpha,4-beta,10-alpha,11-beta-pentahydroxy-3-alpha,8,11a-beta-trimethyl-5H-1,11c-beta-(epoxymethano)phenanthro(10,1-bc)pyran-5-one
• (1beta,2alpha,12alpha,15beta)-1,2,11,12-tetrahydroxy-16-oxo-11,20-epoxypicras-3-en-15-yl (2S)-2-hydroxy-2-methylbutanoate
• Glarubin
• alpha-Kirondrin
• (1beta,2alpha,5xi,7xi,8xi,9xi,11beta,12alpha,14xi)-1,2,11,12-tetrahydroxy-16-oxo-11,20-epoxypicras-3-en-15-yl 2-hydroxy-2-methylbutanoate
• Picras-3-en-16-one, 11,20-epoxy-1,2,11,12-tetrahydroxy-15-[(2S)-2-hydroxy-2-methyl-1-oxobutoxy]-, (1β,2α,11β,12α,15β)-
• 5H-1,11c-(Epoxymethano)phenanthro[10,1-bc]pyran, picras-3-en-16-one deriv.
• Simarubaceae
• 11β,20-Epoxy-1β,2α,11,12α-tetrahydroxy-15β-[(S)-2-hydroxy-2-methyl-1-oxobutoxy]picras-3-en-16-one
• Glaucarubina

Glaucarubin

CAS: 1448-23-3

Glaucarubin is a bitter lactone naturally found in the fruits of Simaruba glauca. It is employed as an anti-amebic agent in research focused on amebiasis. The compound exhibits good tolerability, with a median lethal dose (LD50) of 1,600 mg/kg in mice and 6,400 mg/kg in rats.

Formula: C₂₅H₃₆O₁₀

Peso molecolare: 496.55

Ref: TM-TN10837