CAS 145414-76-2

6′,7′-Diidrossibergamottina

Descrizione:

6′,7′-Diidrossibergamottina è un composto che si trova naturalmente classificato come un furanocumarina, presente principalmente nel pompelmo e in altri agrumi. È noto per il suo potenziale ruolo nell'influenzare il metabolismo dei farmaci, in particolare attraverso la sua interazione con le enzimi del citocromo P450, che possono influenzare la biodisponibilità di vari farmaci. Questo composto presenta due gruppi idrossilici nelle posizioni 6′ e 7′ della struttura della bergamottina, contribuendo alla sua reattività chimica e attività biologica. 6′,7′-Diidrossibergamottina ha suscitato interesse in farmacologia per la sua capacità di inibire alcune enzimi, il che può portare a interazioni significative con i farmaci quando consumato insieme a farmaci metabolizzati da queste vie. Inoltre, presenta proprietà antiossidanti, suggerendo potenziali benefici per la salute. La sua struttura molecolare e le sue proprietà lo rendono oggetto di studio sia in chimica alimentare che in farmacologia, in particolare riguardo alle influenze dietetiche sull'efficacia e la sicurezza dei farmaci. Come con molti furanocumarine, si consiglia cautela quando si considera il suo consumo insieme a determinati farmaci.

Formula: C₂₁H₂₄O₆

InChI: InChI=1/C21H24O6/c1-13(4-6-18(22)21(2,3)24)8-10-26-20-14-5-7-19(23)27-17(14)12-16-15(20)9-11-25-16/h5,7-9,11-12,18,22,24H,4,6,10H2,1-3H3/b13-8+

InChI key: InChIKey=IXZUPBUEKFXTSD-MDWZMJQENA-N

SMILES: O(C/C=C(/CCC(C(C)(C)O)O)\C)C=1C2=C(C=C3C1C=CO3)OC(=O)C=C2

Sinonimi:

• 4-[[(2E)-6,7-Dihydroxy-3,7-dimethyl-2-octen-1-yl]oxy]-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one
• 4-{[(2E)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyloct-2-en-1-yl]oxy}-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one
• 6,7-Dihydroxybergagamottin
• 6′,7′-Dihydroxybergamottin
• 7H-Furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one, 4-[(6,7-dihydroxy-3,7-dimethyl-2-octenyl)oxy]-, (E)-
• 7H-Furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one, 4-[[(2E)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyl-2-octen-1-yl]oxy]-
• 7H-Furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one, 4-[[(2E)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyl-2-octenyl]oxy]-
• Dihydroxybergamottin

7H-Furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one, 4-[[(2E)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyl-2-octen-1-yl]oxy]-

CAS: 145414-76-2

Formula: C₂₁H₂₄O₆

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 372.4117

Ref: IN-DA001D0L

6'-7'-Dihydroxybergamottin

CAS: 145414-76-2

Formula: C₂₁H₂₄O₆

Peso molecolare: 372.41

Ref: 7W-GK5337

6',7'-Dihydroxy Bergamottin

Prodotto controllato

CAS: 145414-76-2

Applications A minor metabolite of Bergamottin (B318400). Metabolization of Bergamottin by cytochromes P 450 2B6 and 3A5.
References Lin, H., et al.: J. Pharmacol. Exp. Ther., 301, 160 (2002), Hesselink, D., et al.: Clin. Pharmacol. Ther., 74, 245 (2003), Evans, D., et al.: Chem. Res. Toxicol., 17, 3 (2004), Friesner, R., et al.: J. Med. Chem., 47, 1739 (2004), Bumpus, N., et al.: Drug Metab. Dispos., 33, 795 (2005),

Formula: C₂₁H₂₄O₆

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 372.41

Ref: TR-D452230

6',7'-Dihydroxy bergamottin

CAS: 145414-76-2

Bergamottin is a naturally occurring flavonoid that is found in grapefruit and other citrus fruit. It has been shown to inhibit the activity of the P-glycoprotein (P-gp) transporter in human cells, which may lead to drug interactions. A number of analytical methods have been developed for the determination of bergamottin in biological samples such as humans, rat liver microsomes, and natural compounds. Bergamottin has been shown to be a potent inhibitor of cytochrome P450 enzymes and can inhibit skin cancer development in mice by inhibiting the growth of human keratinocytes (HK-2 cells). Bergamottin also inhibits tumorigenesis in mice by decreasing cell proliferation and inducing apoptosis in hk-2 cells.

Formula: C₂₁H₂₄O₆

Purezza: Min. 95%

Colore e forma: Powder

Peso molecolare: 372.41 g/mol

Ref: 3D-FD22049