CAS 147058-39-7

2',3'-didesossi-beta-5-fluorocitidina

Descrizione:

2',3'-didesossi-beta-5-fluorocitidina, con il numero CAS 147058-39-7, è un analogo nucleosidico sintetico della citidina. Presenta un atomo di fluoro nella posizione 5 dell'anello pirimidinico e manca di gruppi idrossilici nelle posizioni 2' e 3', che sono tipicamente presenti nei nucleosidi naturali. Questa modifica lo rende un dideossinucleoside, rendendolo un potenziale inibitore della sintesi degli acidi nucleici. La presenza dell'atomo di fluoro ne migliora la stabilità e può influenzare la sua interazione con le polimerasi degli acidi nucleici. Questo composto è di particolare interesse nella chimica medicinale e nella virologia, poiché è stato studiato per le sue proprietà antivirali, in particolare contro i retrovirus. Le sue modifiche strutturali gli consentono di interferire con i processi di replicazione virale, rendendolo un candidato per applicazioni terapeutiche. Inoltre, le sue proprietà farmacocinetiche, come assorbimento, distribuzione, metabolismo ed escrezione, sono cruciali per determinare la sua efficacia e sicurezza in contesti clinici. In generale, 2',3'-didesossi-beta-5-fluorocitidina rappresenta un'area significativa di ricerca nello sviluppo di agenti antivirali.

Formula: C₁₀H₁₄N₂O₄

InChI: InChI=1/C10H14N2O4/c1-6-4-12(10(15)11-9(6)14)8-3-2-7(5-13)16-8/h4,7-8,13H,2-3,5H2,1H3,(H,11,14,15)/t7-,8+/m1/s1

Sinonimi:

• (2S-cis)-4-Amino-5-fluoro-1-(tetrahydro-5-(hydroxymethyl)-2-furanyl)-2(1H)-pyrimidinone
• 2',3'-Dideoxy-beta-L-5-fluorocytidine
• beta-Fddc
• 2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-5-fluoro-1-(tetrahydro-5-(hydroxymethyl)-2-furanyl)-, (2S-cis)-
• 4-amino-5-fluoro-1-[(2S,5R)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidin-2(1H)-one
• 1-[(2S,5R)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 2',3'-Dideoxy-beta-5-fluorocytidine

2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-5-fluoro-1-[(2S,5R)-tetrahydro-5-(hydroxymethyl)-2-furanyl]-

CAS: 147058-39-7

Formula: C₉H₁₂FN₃O₃

Peso molecolare: 229.2083

Ref: IN-DA001EL0

b-L-2',3'-Dideoxy-5-fluorocytidine

CAS: 147058-39-7

b-L-2',3'-Dideoxy-5-fluorocytidine is a pyrimidine nucleoside that inhibits the deoxycytidine kinase enzyme, which catalyzes conversion of deoxycytidine to cytidine. It has potent inhibition against human lymphocytes and liver cells, as well as virus replication. b-L-2',3'-Dideoxy-5-fluorocytidine has potent antitumor activity in vitro and in vivo, with an inhibitory effect on immunodeficiency and hepatitis. This drug also has a potent inhibitory effect on T-cell growth in cell culture. b-L-2',3'-Dideoxy-5-fluorocytidine is converted to 5'-deoxyfloxuridine by cellular enzymes and then to 5'-deoxyuridylate by the enzyme uridylate kinase. The latter compound inhibits DNA synthesis by inhibiting thymidyl

Formula: C₉H₁₂FN₃O₃

Purezza: Min. 95%

Peso molecolare: 229.21 g/mol

Ref: 3D-ND157001