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CAS 147795-40-2

:

N-(3-Ossodecanoyl)-L-omoserina lattone

Descrizione:
N-(3-Ossodecanoyl)-L-omoserina lattone, comunemente noto come 3-oxo-C10-HSL, è una molecola di segnalazione appartenente alla classe delle acilo-omoserina lattone (AHLs). Svolge un ruolo cruciale nella percezione del quórum batterico, un processo che consente ai batteri di comunicare e coordinare il loro comportamento in base alla densità della popolazione. Questo composto presenta un anello di omoserina lattone, essenziale per la sua attività biologica, e una catena acilica che contribuisce alle sue proprietà idrofobiche. La presenza di un gruppo chetonico nella terza posizione della catena decanoilica ne migliora la stabilità e la reattività. Il 3-oxo-C10-HSL è prodotto principalmente da alcuni batteri Gram-negativi ed è coinvolto nella regolazione di vari processi fisiologici, inclusa la formazione di biofilm, la produzione di fattori di virulenza e la bioluminescenza. La sua capacità di influenzare l'espressione genica lo rende una molecola significativa nell'ecologia microbica e nella patogenesi. Inoltre, a causa del suo ruolo nella comunicazione intercellulare, ha potenziali applicazioni in biotecnologia e medicina, in particolare nello sviluppo di strategie antimicrobiche mirate ai percorsi di percezione del quórum.
Formula:C14H23NO4
InChI:InChI=1S/C14H23NO4/c1-2-3-4-5-6-7-11(16)10-13(17)15-12-8-9-19-14(12)18/h12H,2-10H2,1H3,(H,15,17)/t12-/m0/s1
InChI key:InChIKey=KYGIKEQVUKTKRR-LBPRGKRZSA-N
SMILES:N(C(CC(CCCCCCC)=O)=O)[C@@H]1C(=O)OCC1
Sinonimi:
  • 3-Oxo-N-[(3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]decanamide
  • Decanamide, 3-oxo-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-, (S)-
  • (S)-3-Oxo-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)decanamide
  • Decanamide, 3-oxo-N-[(3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]-
  • N-(3-Oxodecanoyl)-L-homoserine lactone
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