CAS 148893-10-1: O-(7-Azabenzotriazol-1-il)-N,N,N′,N′-tetrametiluronio esafluorofosfato
Descrizione:O-(7-Azabenzotriazol-1-il)-N,N,N′,N′-tetrametiluronio esafluorofosfato, comunemente noto come HATU, è un reagente di accoppiamento ampiamente utilizzato nella sintesi di peptidi. Questo composto facilita la formazione di legami ammidici tra amminoacidi attivando gli acidi carbossilici, rendendoli più reattivi all'attacco nucleofilo da parte delle ammine. HATU è caratterizzato dalla sua alta efficienza e da condizioni di reazione delicate, che aiutano a preservare gruppi funzionali sensibili durante la sintesi. Viene tipicamente utilizzato insieme a una base, come la N,N-diisopropiletilamina (DIPEA), per promuovere la reazione di accoppiamento. L'anione contro hexafluorofosfato contribuisce alla solubilità di HATU nei solventi organici, migliorando la sua utilità in varie applicazioni di sintesi organica. Inoltre, HATU è noto per la sua stabilità e facilità di manipolazione, sebbene debba essere conservato in condizioni asciutte per prevenire l'idrolisi. Sono necessarie precauzioni di sicurezza quando si maneggia HATU, poiché può essere irritante per la pelle e gli occhi. In generale, HATU è un reagente prezioso nel campo della chimica organica e medicinale per la sintesi efficiente di peptidi e altri composti contenenti amide.
Formula:C10H15N6O·F6P
InChI:InChI=1S/C10H15N6O.F6P/c1-13(2)10(14(3)4)15-8-6-5-7-11-9(8)16(17)12-15;1-7(2,3,4,5)6/h5-7H,1-4H3;/q+1;-1
InChI key:InChIKey=FKBFHOSFPRWJNV-UHFFFAOYSA-N
SMILES:O=N1=N[N+](C=2C=CC=NC21)=C(N(C)C)N(C)C.[F-][P+5]([F-])([F-])([F-])([F-])[F-]
- Sinonimi:
- 1-[Bis(dimethylamino)methylene]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridinium 3-oxide hexafluorophosphate
- 1H-1,2,3-Triazolo[4,5-b]pyridinium, 1-[bis(dimethylamino)methylene]-, 3-oxide, hexafluorophosphate(1-) (1:1)
- 1H-1,2,3-Triazolo[4,5-b]pyridinium, 1-[bis(dimethylamino)methylene]-, hexafluorophosphate(1-), 3-oxide
- 2-(7-Aza-1H-benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate
- 2-(7-Azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate
- Hatu
- N,N,N',N'-Tetramethyl-O-(7-azabenzotriazol-1-yl)uronium hexafluorophospate
- N-[(dimethylamino)(3-oxido-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl)methylidene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate
- N-[(dimethylamino)(3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylidene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate
- O-(7-Aza-1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate
- Vedi altri sinonimi
- O-(7-Azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate
- o-(7-Azabenzotriazol-1-yl)uronium hexafluoro-phosphate