CAS 148893-10-1

O-(7-Azabenzotriazol-1-il)-N,N,N′,N′-tetrametiluronio esafluorofosfato

Descrizione:

O-(7-Azabenzotriazol-1-il)-N,N,N′,N′-tetrametiluronio esafluorofosfato, comunemente noto come HATU, è un reagente di accoppiamento ampiamente utilizzato nella sintesi di peptidi. Questo composto facilita la formazione di legami ammidici tra amminoacidi attivando gli acidi carbossilici, rendendoli più reattivi all'attacco nucleofilo da parte delle ammine. HATU è caratterizzato dalla sua alta efficienza e da condizioni di reazione delicate, che aiutano a preservare gruppi funzionali sensibili durante la sintesi. Viene tipicamente utilizzato insieme a una base, come la N,N-diisopropiletilamina (DIPEA), per promuovere la reazione di accoppiamento. L'anione contro hexafluorofosfato contribuisce alla solubilità di HATU nei solventi organici, migliorando la sua utilità in varie applicazioni di sintesi organica. Inoltre, HATU è noto per la sua stabilità e facilità di manipolazione, sebbene debba essere conservato in condizioni asciutte per prevenire l'idrolisi. Sono necessarie precauzioni di sicurezza quando si maneggia HATU, poiché può essere irritante per la pelle e gli occhi. In generale, HATU è un reagente prezioso nel campo della chimica organica e medicinale per la sintesi efficiente di peptidi e altri composti contenenti amide.

Formula: C₁₀H₁₅N₆O·F₆P

InChI: InChI=1S/C10H15N6O.F6P/c1-13(2)10(14(3)4)15-8-6-5-7-11-9(8)16(17)12-15;1-7(2,3,4,5)6/h5-7H,1-4H3;/q+1;-1

InChI key: InChIKey=FKBFHOSFPRWJNV-UHFFFAOYSA-N

SMILES: C(N(C)C)(N(C)C)=[N+]1C=2C(N(=O)=N1)=NC=CC2.[P+5]([F-])([F-])([F-])([F-])([F-])[F-]

Sinonimi:

• 1-[Bis(dimethylamino)methylene]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridinium 3-oxide hexafluorophosphate
• 1H-1,2,3-Triazolo[4,5-b]pyridinium, 1-[bis(dimethylamino)methylene]-, 3-oxide, hexafluorophosphate(1-) (1:1)
• 1H-1,2,3-Triazolo[4,5-b]pyridinium, 1-[bis(dimethylamino)methylene]-, hexafluorophosphate(1-), 3-oxide
• 2-(7-Aza-1H-benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate
• 2-(7-Azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate
• Hatu
• N,N,N',N'-Tetramethyl-O-(7-azabenzotriazol-1-yl)uronium hexafluorophospate
• N-[(dimethylamino)(3-oxido-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl)methylidene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate
• N-[(dimethylamino)(3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylidene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate
• O-(7-Aza-1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate
• O-(7-Azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate

HATU

CAS: 148893-10-1

Formula: C₁₀H₁₅F₆N₆OP

Purezza: >98.0%(HPLC)

Colore e forma: White to Almost white powder to crystaline

Peso molecolare: 380.24

Ref: 3B-A1797

O-(7-Aza-1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate, 99%

CAS: 148893-10-1

O-(7-Aza-1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate is a coupling reagent and used as an additive in peptide synthesis., It is also involved efficiently to speed up the coupling process and reduces the loss of chiral integrity. This Thermo Scientific Chemicals brand pro

Formula: C₁₀H₁₅F₆N₆OP

Purezza: 99%

Colore e forma: White, Crystals or powder or crystalline powder

Peso molecolare: 380.24

Ref: 02-H26082

2-(7-Aza-1H-benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate

CAS: 148893-10-1

Formula: C₁₀H₁₅F₆N₆OP

Purezza: 98.0%

Colore e forma: Solid, Crystalline or Powder

Peso molecolare: 380.235

Ref: 10-F023926

HATU

CAS: 148893-10-1

HATU has been successfully employed for difficult couplings.

Formula: C₁₀H₁₅N₆O·PF₆

Colore e forma: Whitish

Peso molecolare: 380.23

Ref: 01-4032172

HATU

CAS: 148893-10-1

Formula: C₁₀H₁₅F₆N₆OP

Purezza: 99%

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 380.2299

Ref: IN-DA001L98

HATU

CAS: 148893-10-1

Formula: C₁₀H₁₅F₆N₆OP

Purezza: ≥ 99.0%

Colore e forma: White crystalline powder

Peso molecolare: 380.23

Ref: 7W-GE0156

HATU

CAS: 148893-10-1

HATU

Formula: C₁₀H₁₅N₆O·PF₆

Purezza: 99%

Colore e forma: white crystalline powder

Peso molecolare: 380.22987g/mol

Ref: 54-PC8718

HATU

CAS: 148893-10-1

Applications A peptide coupling reagent
Not a dangerous good if item is equal to or less than 1g/ml and there is less than 100g/ml in the package
References Chollet, C., et al.: Bioorg. Med. Chem., 17, 2512 (2009), Barber, C., et al.: Bioorg. Med. Chem. Lett., 19, 1499 (2009),

Formula: C₁₀H₁₅N₆O·F₆P

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 380.23

Ref: TR-H105800

HATU

CAS: 148893-10-1

HATU

Purezza: ≥98%

Peso molecolare: 380.23g/mol

Ref: 54-BUP15588

HATU

CAS: 148893-10-1

HATU is the gold standard reagent for amide formation and peptide synthesis, both in solid and solution phase. HATU is stable, allows to achieve high yields with fast reaction rates, is extremely efficient with sterically hindered substrates and suppresses racemisation. HATU generates HOAt in situ, which forms an activated ester with a high reactivity towards amines. A side-reaction to form a guanidinium by-product may take place, and this can be suppressed by the addition of HOBt. Although HATU was originally thought to exist as an uronium salt, the X-ray structure demonstrated that it is a guanidinium N-oxide instead.

Formula: C₁₀H₁₅N₆O·F₆P

Purezza: Min. 98 Area-%

Colore e forma: White Powder

Peso molecolare: 380.23 g/mol

Ref: 3D-FH09243

HATU extrapure, 98%

CAS: 148893-10-1

Formula: C₁₀H₁₅F₆N₆OP

Purezza: min. 98%

Colore e forma: White to off-white, Crystalline powder

Peso molecolare: 380.23

Ref: SR-99132