CAS 15136-34-2

ciclo(L-leucil-L-triptofilo)

Descrizione:

ciclo(L-leucil-L-triptofilo), con il numero CAS 15136-34-2, è un dipeptide ciclico composto dagli amminoacidi leucina e triptofano. Questo composto presenta una struttura ciclica che ne migliora la stabilità rispetto ai peptidi lineari. La presenza della catena laterale idrofobica della leucina contribuisce alle sue potenziali interazioni con membrane lipidiche e proteine, mentre la catena laterale indol del triptofano può partecipare a interazioni di stacking π-π e legami idrogeno, influenzando la sua attività biologica. ciclo(L-leucil-L-triptofilo) può mostrare varie proprietà biologiche, comprese attività antimicrobiche e antiossidanti, rendendolo di interesse nella ricerca farmaceutica. La sua natura ciclica può anche influenzare la sua solubilità e permeabilità, fattori critici nel design dei farmaci. Inoltre, la stereochimica specifica degli amminoacidi nella struttura ciclica può influenzare la sua interazione con bersagli biologici, portando potenzialmente a effetti farmacologici unici. In generale, questo composto rappresenta un'area affascinante di studio all'interno della chimica dei peptidi e delle sue applicazioni nella chimica medicinale.

Formula: C₁₇H₂₁N₃O₂

InChI: InChI=1/C17H21N3O2/c1-10(2)7-14-16(21)20-15(17(22)19-14)8-11-9-18-13-6-4-3-5-12(11)13/h3-6,9-10,14-15,18H,7-8H2,1-2H3,(H,19,22)(H,20,21)/t14-,15-/m0/s1

SMILES: CC(C)C[C@H]1C(=N[C@@H](Cc2c[nH]c3ccccc23)C(=N1)O)O

Sinonimi:

• Cyclo(leu-trp)
• 2,5-Piperazinedione, 3-(1H-indol-3-ylmethyl)-6-(2-methylpropyl)-, (3S-cis)-
• 2,5-Piperazinedione, 3-(indol-3-ylmethyl)-6-isobutyl-
• (3S,6S)-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-6-(2-methylpropyl)piperazine-2,5-dione
• Cyclo(L-leucyl-L-tryptophyl)

Cyclo(L-Leu-L-Trp)

CAS: 15136-34-2

Cyclo(L-Leu-L-Trp) is a diketopiperazine metabolite initially derived from Penicillium, exhibiting antibacterial (MICs = 125-1000 µg/ml) and antifungal activities (MICs = 8-64 µg/ml). It also demonstrates antioxidant properties by reducing the production of hydroxy radicals, as evidenced in an electron spin resonance (ESR) spectroscopy assay (IC50 = 1.8 µM). Additionally, Cyclo(L-Leu-L-Trp) has been identified as a bitter compound capable of quickly crossing rat taste cell membranes ex vivo at a 1 mM concentration. Furthermore, it acts as a melatonin receptor agonist in X. laevis melanophores, suppressing cAMP accumulation at a 20 µM concentration, with this effect being negated by the melatonin receptor antagonist luzindole.

Formula: C₁₇H₂₁N₃O₂

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 299.374

Ref: TM-TP2515

Cyclo(-Leu-Trp)

CAS: 15136-34-2

Cyclo(-Leu-Trp) is a sweetener that has been used in the food industry for many years. Cyclo(-Leu-Trp) is able to bind with quinine and form a complex that can be detected using analytical methods. Cyclo(-Leu-Trp) has been investigated as a ligand that may be able to bind to receptors on cancer cells, which could lead to new treatments for cancer. Cyclo(-Leu-Trp) also has amphipathic properties and can form liposomes at high concentrations. This molecule has also been studied for its ability to induce transduction of DNA into bacterial cells and cellular thermogenesis.

Formula: C₁₇H₂₁N₃O₂

Purezza: Min. 98 Area-%

Colore e forma: Powder

Peso molecolare: 299.37 g/mol

Ref: 3D-FC108311