CAS 152044-54-7

Epotilone B

Descrizione:

Epotilone B è un prodotto naturale e un membro della famiglia delle epotilonas, che sono composti macrociclici noti per la loro capacità di stabilizzare i microtubuli, simile al meccanismo d'azione dei taxani come il paclitaxel. È derivato dal micobatterio Sorangium cellulosum e mostra una significativa attività antitumorale, rendendolo un argomento di interesse nella ricerca sul cancro. Il composto ha una struttura complessa caratterizzata da un anello macrolide di 16 membri e molteplici stereocentri, contribuendo alla sua attività biologica. Epotilone B è solubile in solventi organici ma ha una solubilità limitata in acqua, il che può influenzare la sua biodisponibilità. Il suo meccanismo coinvolge il legame con la subunità β-tubulina dei microtubuli, portando all'arresto del ciclo cellulare e all'apoptosi nelle cellule tumorali. A causa del suo promettente potenziale terapeutico, Epotilone B è stato studiato in trial clinici, in particolare per il trattamento di vari tipi di cancro, inclusi il cancro al seno e il cancro ai polmoni non a piccole cellule. Tuttavia, il suo uso clinico è spesso limitato dalle sue proprietà farmacocinetiche e dallo sviluppo di resistenza nelle cellule tumorali.

Formula: C₂₇H₄₁NO₆S

InChI: InChI=1S/C27H41NO6S/c1-15-9-8-10-27(7)22(34-27)12-20(16(2)11-19-14-35-18(4)28-19)33-23(30)13-21(29)26(5,6)25(32)17(3)24(15)31/h11,14-15,17,20-22,24,29,31H,8-10,12-13H2,1-7H3/b16-11+/t15-,17+,20-,21-,22-,24-,27+/m0/s1

InChI key: InChIKey=QXRSDHAAWVKZLJ-PVYNADRNSA-N

SMILES: C[C@@]12[C@@](O1)(C[C@@H](\C(=C\C=3N=C(C)SC3)\C)OC(=O)C[C@H](O)C(C)(C)C(=O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)CCC2)[H]

Sinonimi:

• (1S,3S,7R,10S,11S,12S,16R)-7,11-dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[(1E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
• (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[(1E)-1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
• (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[(E)-1-(2-methylthiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
• (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[(1E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
• 4,17-Dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione, 7,11-dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[(1E)-1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-, (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-
• 4,17-Dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione, 7,11-dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-, [1S-[1R*,3R*(E),7R*,10S*,11R*,12R*,16S*]]-
• Epo 906
• Epo 906A
• Epo B
• Patupilone
• [1S-[1R*, 3R* (E) , 7R*, 10S*, 11R*, 12R*, 16S*]]-7,11-dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl) ethenyl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
• (-)-Epothilone B

(-)-Epothilone B

CAS: 152044-54-7

Formula: C₂₇H₄₁NO₆S

Peso molecolare: 507.68

Ref: 7W-GK5130

Patupilone (Epothilone B)

CAS: 152044-54-7

Formula: C₂₇H₄₁NO₆S

Colore e forma: White To Off-White Solid

Peso molecolare: 507.69

Ref: 4Z-P-214001

Epothilone B

CAS: 152044-54-7

Epothilone B

Purezza: 98%

Peso molecolare: 507.68g/mol

Ref: 54-OR1013109

Epothilone B

CAS: 152044-54-7

Epothilone B

Purezza: ≥98%

Peso molecolare: 507.68g/mol

Ref: 54-BUP04148

Epothilone B

CAS: 152044-54-7

Formula: C₂₇H₄₁NO₆S

Purezza: >95.0%(HPLC)

Colore e forma: White to Almost white powder to crystal

Peso molecolare: 507.69

Ref: 3B-E1378

Epothilone B

CAS: 152044-54-7

Epothilone B (EPO 906) is a compound isolated from the myxobacterium Sorangium cellulosum.

Formula: C₂₇H₄₁NO₆S

Purezza: 99.79% - 99.84%

Colore e forma: White Powder

Peso molecolare: 507.68

Ref: TM-T6075

Epothilone B (synthetic)

Prodotto controllato

CAS: 152044-54-7

Applications Epothilones are polyketide natural products that inhibit cancer cells by a mechanism similar to paclitaxel, and also are effective against paclitaxel-resistant tumours. Epothilone B is what is known as a microtubule stabilizer. When a cell divides, the chromosomes that will end up in each cell are separated by thin filaments called microtubules. Normally these microtubules then break down as the cell division progresses. This class of cytotoxic chemo drugs prevents that break down and thus prevents cells from completing division.
References Bollag, D.M., et al.: Cancer. Res., 55, 2325 (1995), Hardt, I.H., et al.: J. Nat. Prod., 64, 847 (2001), Gerth, K., et al.: J. Antibiot., 55, 41, 45 (2002)

Formula: C₂₇H₄₁NO₆S

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 507.68

Ref: TR-E588990

Epothilone B-d3 (synthetic)

Prodotto controllato

CAS: 152044-54-7

Formula: C₂₇D₃H₃₈NO₆S

Colore e forma: White To Off-White

Peso molecolare: 510.701

Ref: TR-E588992