CAS 15358-48-2

13-idrossilupanina

Descrizione:

13-idrossilupanina è un composto chimico classificato come triterpenoide, specificamente un tipo di derivato del lupano. È caratterizzato dalla presenza di un gruppo idrossile (-OH) nella posizione 13 del carbonio dello scheletro di lupano, che contribuisce alle sue uniche proprietà chimiche e attività biologiche. Questo composto si trova tipicamente in varie specie vegetali ed è di interesse nel campo della chimica dei prodotti naturali a causa dei suoi potenziali effetti farmacologici. I triterpenoidi come 13-idrossilupanina sono noti per le loro diverse attività biologiche, comprese le proprietà anti-infiammatorie, antiossidanti e anticancro. La struttura molecolare di 13-idrossilupanina consente interazioni con sistemi biologici, rendendolo oggetto di ricerca in chimica medicinale. Inoltre, la sua solubilità e stabilità possono variare a seconda delle condizioni ambientali, il che può influenzare la sua biodisponibilità e efficacia nelle applicazioni terapeutiche. In generale, 13-idrossilupanina rappresenta un'area significativa di studio per i suoi potenziali benefici per la salute e applicazioni nello sviluppo di farmaci.

Formula: C₁₅H₂₄N₂O₂

InChI: InChI=1/C15H24N2O2/c18-12-4-5-16-8-10-6-11(14(16)7-12)9-17-13(10)2-1-3-15(17)19/h10-14,18H,1-9H2/t10-,11-,12+,13-,14-/m1/s1

InChI key: InChIKey=JVYKIBAJVKEZSQ-YHQUGGNUSA-N

SMILES: O[C@@H]1C[C@]2([C@]3(C[C@@](CN2CC1)([C@@]4(N(C3)C(=O)CCC4)[H])[H])[H])[H]

Sinonimi:

• (+)-13α-Hydroxylupanine
• (13Beta)-13-Hydroxyspartein-2-One
• (2S,7S,7aR,14S,14aS)-Dodecahydro-2-hydroxy-7,14-methano-2H,11H-dipyrido[1,2-a:1′,2′-e][1,5]diazocin-11-one
• (6Beta,7Alpha,9Alpha,13Alpha)-13-Hydroxyspartein-2-One
• (9Alpha,13Beta)-13-Hydroxyspartein-2-One
• 13-Hydroxylupanin
• 13-Hydroxyspartein-2-One
• 13-Oxylupanine
• 13α-Hydroxy-2-oxosparteine
• 7,14-Methano-2H,11H-dipyrido(1,2-a:1',2'-e)(1,5)diazocin-11-one, dodecahydro-2-hydroxy-, (2S-(2alpha,7beta,7abeta,14beta,14aalpha))-
• 7,14-Methano-2H,11H-dipyrido[1,2-a:1′,2′-e][1,5]diazocin-11-one, dodecahydro-2-hydroxy-, (2S,7S,7aR,14S,14aS)-
• 7,14-Methano-2H,11H-dipyrido[1,2-a:1′,2′-e][1,5]diazocin-11-one, dodecahydro-2-hydroxy-, [2S-(2α,7β,7aβ,14β,14aα)]-
• 7,14-Methano-4H,6H-dipyrido(1,2-a:1',2'-e)(1,5)diazocin-4-one, dodecahydro-9-hydroxy-, (7S-(7alpha,7abeta,9beta,14alpha,14aalpha))- (9CI)
• 7,14-Methano-4H,6H-dipyrido[1,2-a:1′,2′-e][1,5]diazocin-4-one, dodecahydro-9-hydroxy-, [7S-(7α,7aβ,9β,14α,14aα)]-
• Alkaloid C 2, from Cadia purpurea
• Brn 0087896
• Dodecahydro-2-hydroxy-7,14-methano-2H,11H-dipyrido(1,2-a:1',2'-e)(1,5)diazocin-11-one (2S-(2alpha,7beta,7abeta,14beta,14aalpha))-
• Hydroxylupanin
• Hydroxylupanine
• Jamaidine
• Lupanine, 13-Hydroxy-
• Lupanine, 13-alpha-hydroxy-
• Lupanine, 13alpha-hydroxy- (8CI)
• Lupanine, 13α-hydroxy-
• Lupanine, hydroxy-
• Lupanine, hydroxy- (6CI)
• Luparine, hydroxy-
• Nsc 70827
• Oxylupanine
• d-Hydroxylupanine
• (+)-13-Hydroxylupanine
• 13-Hydroxylupanine
• 4-25-00-00082 (Beilstein Handbook Reference)
• 7,14-Methano-2H,11H-dipyrido[1,2-a:1',2'-e][1,5]diazocin-11-one, dodecahydro-2-hydroxy-, (2S,7S,7aR,14S,14aS)-
• (7S,7aβ,9β,14S,14aα)-Dodecahydro-9-hydroxy-7,14-methano-4H,6H-dipyrido[1,2-a:1',2'-e][1,5]diazocin-4-one

13-Hydroxylupanine

CAS: 15358-48-2

Formula: C₁₅H₂₄N₂O₂

Purezza: 97.0%

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 264.3633

Ref: IN-DA00ASI0

13-Hydroxylupanine

CAS: 15358-48-2

13-Hydroxylupanine is a natural product from Cytisus scoparius.

Formula: C₁₅H₂₄N₂O₂

Purezza: 98%

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 264.36

Ref: TM-TN6574

13-Hydroxy Lupanine

CAS: 15358-48-2

Formula: C₁₅H₂₄N₂O₂

Peso molecolare: 264.37

Ref: 4Z-L-127001

13-hydroxylupanine

CAS: 15358-48-2

Natural alkaloid

Formula: C₁₅H₂₄N₂O₂

Purezza: ≥ 90.0 % (HPLC)

Colore e forma: Powder

Peso molecolare: 264.36

Ref: 5G-86290

(+)-13α-Hydroxylupanine

CAS: 15358-48-2

Applications (+)-13α-Hydroxylupanine is used in analytical studies for the determination of Lupinus polyphyllus by thin-layer chromatography and fluorescence.
References Karlsson, E.M., et al.: J. Chromat., 155, 218 (1978);

Formula: C₁₅H₂₄N₂O₂

Colore e forma: Off-White To Light Yellow

Peso molecolare: 264.36

Ref: TR-H943795

(+)-13α-Hydroxylupanine

CAS: 15358-48-2

(+)-13α-Hydroxylupanine is a quinolizidine alkaloid that has been shown to have an inhibitory effect on the production of melatonin in the brain by binding to melatonin receptors. Melatonin is produced in the pineal gland and regulates sleep-wake cycles. It has also been shown to be a potent inhibitor of cellular uptake, which may explain its use as a model system for studying uptake kinetics. This compound has been found to be present in plants such as Datura stramonium and Datura innoxia. (+)-13α-Hydroxylupanine is also used for cell culture studies, where it inhibits cell growth and induces apoptosis.

Formula: C₁₅H₂₄N₂O₂

Purezza: Min. 95%

Peso molecolare: 264.36 g/mol

Ref: 3D-QAA35848