CAS 15717-45-0

Guanosina, 8-bromo-, 2′,3′,5′-triacetato

Descrizione:

Guanosina, 8-bromo-, 2′,3′,5′-triacetato è un derivato di nucleoside modificato della guanosina, caratterizzato dalla presenza di un atomo di bromo nella posizione 8 della base purinica e da tre gruppi acetile attaccati ai gruppi idrossile nelle posizioni 2′, 3′ e 5′ dello zucchero ribosio. Questo composto è tipicamente utilizzato nella ricerca biochimica e nelle applicazioni sintetiche a causa delle sue modifiche strutturali, che possono influenzare la sua attività biologica e le interazioni con gli acidi nucleici. La presenza dell'atomo di bromo può aumentare la sua reattività o alterare le sue proprietà di legame rispetto alla guanosina non modificata. L'acetilazione dei gruppi idrossile serve ad aumentare la lipofilia della molecola, facilitando potenzialmente il suo assorbimento cellulare. Come analogo di nucleoside, può anche fungere da substrato o inibitore in reazioni enzimatiche che coinvolgono nucleotidi. In generale, Guanosina, 8-bromo-, 2′,3′,5′-triacetato è un composto prezioso nello studio della chimica degli acidi nucleici e della biologia molecolare.

Formula: C₁₆H₁₈BrN₅O₈

InChI: InChI=1S/C16H18BrN5O8/c1-5(23)27-4-8-10(28-6(2)24)11(29-7(3)25)14(30-8)22-12-9(19-15(22)17)13(26)21-16(18)20-12/h8,10-11,14H,4H2,1-3H3,(H3,18,20,21,26)/t8-,10-,11-,14-/m1/s1

InChI key: InChIKey=JLZCAXCVNVVXJL-IDTAVKCVSA-N

SMILES: BrC=1N(C2=C(N1)C(=O)N=C(N)N2)[C@H]3[C@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O3

Sinonimi:

• 2',3',5'-tri-O-acetyl-8-bromoguanosine
• 2-amino-8-bromo-9-(2,3,5-tri-O-acetylpentofuranosyl)-3,9-dihydro-6H-purin-6-one
• 2′,3′,5′-Tri-O-acetyl-8-bromoguanosine
• 8-Bromo-2′,3′,5′-tri-O-acetylguanosine
• 8-Bromoguanosine 2',3',5'-triacetate
• 8-Bromoguanosine 2′,3′,5′-triacetate
• Guanosine, 8-bromo-, 2′,3′,5′-triacetate
• NSC 174056
• NSC 79210

Guanosine, 8-bromo-, 2',3',5'-triacetate

CAS: 15717-45-0

Formula: C₁₆H₁₈BrN₅O₈

Purezza: 95%

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 488.2468

Ref: IN-DA001P9M

(2R,3R,4R,5R)-2-(Acetoxymethyl)-5-(2-amino-8-bromo-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate

CAS: 15717-45-0

(2R,3R,4R,5R)-2-(Acetoxymethyl)-5-(2-amino-8-bromo-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate

Purezza: 95%

Peso molecolare: 488.25g/mol

Ref: 54-OR1053498

2'',3'',5''-Tri-O-acetyl-8-bromoadenosine

CAS: 15717-45-0

Formula: C₁₆H₁₈BrN₅O₈

Peso molecolare: 488.25

Ref: 7W-GN5696

8-Bromo-2’,3’,5’-tri-O-acetylguanosine-13C2,15N

Prodotto controllato

CAS: 15717-45-0

Applications 8-Bromo-2’,3’,5’-tri-O-acetylguanosine-13C2,15N is an intermediate in the synthesis of 8-Aminoguanosine-13C2,15N (A609877). 8-Aminoguanosine-13C2,15N is an isotopic labelled compound of 8-Aminoguanosine (A609875), which is a potent inhibitor of purine nucleoside phosphorylase. 8-Bromo-2’,3’,5’-tri-O-acetylguanosine-13C2,15N is also a labelled analog of 8-Bromo-2’,3’,5’-tri-O-acetylguanosine (B688325).
References Kazmers, I.S., et al.: Science, 214, 1137 (1981); Chern, J-W., et al.: J. Med. Chem., 36, 1024 (1993)

Formula: C₂C₁₄H₁₈Br₁₅NN₄O₈

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 491.226

Ref: TR-B688327

8-Bromo-2’,3’,5’-tri-O-acetylguanosine

Prodotto controllato

CAS: 15717-45-0

Applications 8-Bromo-2’,3’,5’-tri-O-acetylguanosine (cas# 15717-45-0) is a compound useful in organic synthesis.
References Kazmers, I.S., et al.: Science, 214, 1137 (1981), Chern, J-W., et al.: J. Med. Chem., 36, 1024 (1993)

Formula: C₁₆H₁₈BrN₅O₈

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 488.25

Ref: TR-B688325

2',3',5'-Tri-O-acetyl-8-bromoguanosine

CAS: 15717-45-0

2',3',5'-Tri-O-acetyl-8-bromoguanosine is a synthetic nucleoside analog that inhibits the growth of tumor cells. It has been shown to inhibit the progression of prostate cancer and cervical cancer by binding to guanosine, preventing its conversion into ATP. This compound also prevents proliferation in hek293 and glioblastoma cells. The mechanism of action may be due to oxidative phosphite formation, which causes DNA damage and subsequent apoptosis.

Formula: C₁₆H₁₈BrN₅O₈

Purezza: Min. 95%

Colore e forma: Off-White To Light (Or Pale) Yellow Solid

Peso molecolare: 488.25 g/mol

Ref: 3D-NT05775