CAS 158171-14-3

Fmoc-O-(benzilfosfo)-L-serina

Descrizione:

Fmoc-O-(benzilfosfo)-L-serina è un derivato di aminoacido fosforilato comunemente utilizzato nella sintesi di peptidi e bioconjugazione. Presenta un gruppo protettivo fenilmetossicarbonilico (Fmoc), ampiamente utilizzato per la protezione dei gruppi amminici durante la sintesi di peptidi. La presenza di un gruppo benzilfosforilico indica che contiene un moiety di acido fosfonico, che può svolgere un ruolo cruciale nella segnalazione biologica e nelle interazioni. Questo composto è caratterizzato dalla sua capacità di partecipare a varie reazioni chimiche, comprese le reazioni di fosforilazione e accoppiamento, rendendolo prezioso nello sviluppo di fosfopeptidi. La sua struttura consente l'introduzione di residui di fosfoserina nei peptidi, che possono imitare le modifiche post-traduzionali presenti nelle proteine. Il composto è tipicamente solubile in solventi organici e può mostrare schemi di reattività specifici a causa della presenza delle funzionalità fosfo e aminoacido. In generale, Fmoc-O-(benzilfosfo)-L-serina funge da strumento importante nella chimica organica sintetica e nella biochimica per studiare la funzione e le interazioni delle proteine.

Formula: C₂₅H₂₄NO₈P

InChI: InChI=1/C25H24NO8P/c27-24(28)23(16-34-35(30,31)33-14-17-8-2-1-3-9-17)26-25(29)32-15-22-20-12-6-4-10-18(20)19-11-5-7-13-21(19)22/h1-13,22-23H,14-16H2,(H,26,29)(H,27,28)(H,30,31)/t23-/m0/s1

SMILES: c1ccc(cc1)COP(=O)(O)OC[C@@H](C(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12

Sinonimi:

• Fmoc-L-Ser(Po(Obzl)Oh)
• Fmoc-L-Ser(Po(Obzl)Oh)-Oh
• Fmoc-L-Phosphoserine
• Fmoc-O-Benzyl-L-Phosphoserine
• Fmoc-Ser(Po(Obzl)Oh)-Oh
• Fmoc-Ser(HPO3Bzl)-OH
• Fmoc-Serine(Po(Obzl)Oh)-Oh
• O-[(benzyloxy)(hydroxy)phosphoryl]-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-serine
• Fmoc-Ser(PO(OBzl))-OH

O-Benzylphospho-N-Fmoc-L-serine, 95%

CAS: 158171-14-3

It can be applied in the synthesis of phosphopeptides. This derivative can be introduced using standard activation methods, such as PyBOP and TBTU. The monoprotected phosphoserine residue once incorporated is stable to piperidine. Using this reagent, even peptides containing multiple phosphorylation

Formula: C₂₅H₂₄NO₈P

Purezza: 95%

Peso molecolare: 497.44

Ref: 02-H52168

Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH

CAS: 158171-14-3

Building block for the synthesis of phosphoserine-containing peptides. Harris et al. observed a considerable extent of S-benzylation of adjacent Met residues during microwave-assisted TFA cleavage. Attard et al. recommend the use of cyclohexylamine/DCM (1:1) for Fmoc removal to minimize concomitant β-elimination.

Formula: C₂₅H₂₄NO₈P

Purezza: 97.96%

Colore e forma: White Powder

Peso molecolare: 497.44

Ref: 01-4029345

L-Serine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-[hydroxy(phenylmethoxy)phosphinyl]-

CAS: 158171-14-3

Formula: C₂₅H₂₄NO₈P

Purezza: 97%

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 497.4337

Ref: IN-DA001Q0N

Fmoc-Ser(PO3BzlH)-OH

CAS: 158171-14-3

Formula: C₂₅H₂₄NO₈P

Purezza: ≥ 97.0%

Colore e forma: Off-white powder

Peso molecolare: 497.44

Ref: 7W-GM3202

Fmoc-O-(Benzylphospho)-L-Serine

CAS: 158171-14-3

Fmoc-O-(Benzylphospho)-L-Serine

Purezza: 98%

Peso molecolare: 497.43g/mol

Ref: 54-OR1013380

Fmoc-O-benzylphospho-L-serine

CAS: 158171-14-3

Fmoc-O-benzylphospho-L-serine is a fmoc-protected phosphoserine derivative for efficient synthesis of phosphoserine-containing peptides via standard fmoc SPPS. Compatible with common activators such as PyBOP or TBTU, it remains stable during piperidine deprotection and enables incorporation of multiple phosphoserine residues, for example successful syntheses of phospholamban and human salivary statherin. In certain cases,  β-piperidinylalanine formation may occur during N-terminal Ser(PO(OBzl)OH) Fmoc deprotection, especially under microwave conditions.

Formula: C₂₅H₂₄NO₈P

Purezza: Min. 97 Area-%

Colore e forma: White Off-White Powder

Peso molecolare: 497.43 g/mol

Ref: 3D-FF47773

Fmoc-Ser(HPO3Bzl)-OH

CAS: 158171-14-3

M03387 - Fmoc-Ser(HPO3Bzl)-OH

Formula: C₂₅H₂₄NO₈P

Purezza: 95%

Colore e forma: Powder

Peso molecolare: 497.44

Ref: 10-M03387