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CAS 158171-15-4

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N-[(9H-Fluoren-9-ilmetossi)carbonil]-O-fosfono-L-serina

Descrizione:
N-[(9H-Fluoren-9-ilmetossi)carbonil]-O-fosfono-L-serina, comunemente noto come Fmoc-Ser(PO3H2), è un derivato fosfonato dell'aminoacido serina. Questo composto presenta un gruppo protettivo fluorenilmetossicarbonile (Fmoc), ampiamente utilizzato nella sintesi di peptidi per proteggere il gruppo amminico degli aminoacidi. La presenza del gruppo fosfono introduce proprietà uniche, come una maggiore polarità e potenziale per un'attività biologica migliorata, rendendolo utile in varie applicazioni biochimiche. La struttura include uno scheletro di serina, che contribuisce al suo ruolo nella sintesi e modifica delle proteine. Questo composto è tipicamente utilizzato nella sintesi di fosfopeptidi e può fungere da substrato per chinasi o altre enzimi che interagiscono con aminoacidi fosforilati. La sua stabilità in condizioni di laboratorio standard e la compatibilità con vari reagenti di accoppiamento lo rendono uno strumento prezioso in chimica organica e medicinale. In generale, N-[(9H-Fluoren-9-ilmetossi)carbonil]-O-fosfono-L-serina è significativo nella ricerca che coinvolge la chimica dei peptidi e la fosfoproteomica.
Formula:C18H18NO8P
InChI:InChI=1S/C18H18NO8P/c20-17(21)16(10-27-28(23,24)25)19-18(22)26-9-15-13-7-3-1-5-11(13)12-6-2-4-8-14(12)15/h1-8,15-16H,9-10H2,(H,19,22)(H,20,21)(H2,23,24,25)/t16-/m0/s1
InChI key:InChIKey=LGDJNCRIHRFKML-INIZCTEOSA-N
SMILES:C(OC(N[C@@H](COP(=O)(O)O)C(O)=O)=O)C1C=2C(C=3C1=CC=CC3)=CC=CC2
Sinonimi:
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-phosphono-L-serine
  • L-Serine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-, dihydrogen phosphate (ester)
  • Fmoc-pSer-OH
  • L-Serine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-phosphono-
  • Fmoc-phospho-L-serine
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