CAS 158440-71-2

(-)-Irofulven

Descrizione:

(-)-Irofulven, noto anche come acido 5-idrossi-1,4-diidro-1,4-diosso-2-naftalenocarbossilico, è un composto sintetico derivato dal prodotto naturale illudina S, noto per le sue proprietà antitumorali. Questo composto presenta un meccanismo d'azione unico, funzionando principalmente come agente alchilante che interagisce con il DNA, portando all'interruzione dei processi cellulari e, infine, inducendo l'apoptosi nelle cellule tumorali. (-)-Irofulven è caratterizzato dalla sua capacità di formare legami covalenti con siti nucleofili nel DNA, il che contribuisce ai suoi effetti citotossici. Viene tipicamente somministrato in un contesto clinico per il trattamento di varie malignità, inclusi i tumori solidi. Il composto è notevole per la sua tossicità relativamente bassa rispetto agli agenti chemioterapici tradizionali, rendendolo un argomento di interesse nella ricerca sul cancro. Inoltre, la sua solubilità e stabilità nei sistemi biologici sono fattori importanti che influenzano la sua efficacia terapeutica. Studi in corso continuano a esplorare il suo potenziale nelle terapie combinate e la sua efficacia contro linee cellulari tumorali resistenti.

Formula: C₁₅H₁₈O₃

InChI: InChI=1S/C15H18O3/c1-8-6-10-12(11(8)7-16)9(2)15(4-5-15)14(3,18)13(10)17/h6,16,18H,4-5,7H2,1-3H3/t14-/m0/s1

InChI key: InChIKey=NICJCIQSJJKZAH-AWEZNQCLSA-N

SMILES: CC=1C2([C@@](C)(O)C(=O)C=3C1C(CO)=C(C)C3)CC2

Sinonimi:

• (-)-(Hydroxymethyl)acylfulvene
• (6'R)-6'-hydroxy-3'-(hydroxymethyl)-2',4',6'-trimethylspiro[cyclopropane-1,5'-inden]-7'(6'H)-one
• (6′R)-6′-Hydroxy-3′-(hydroxymethyl)-2′,4′,6′-trimethylspiro[cyclopropane-1,5′-[5H]inden]-7′(6′H)-one
• 6-Hmaf
• Hmaf
• Hydroxymethylacylfulvene
• Irofulven
• Mgi-114
• Nsc-683863
• Spiro[cyclopropane-1,5′-[5H]inden]-7′(6′H)-one, 6′-hydroxy-3′-(hydroxymethyl)-2′,4′,6′-trimethyl-, (6′R)-
• Spiro[cyclopropane-1,5′-[5H]inden]-7′(6′H)-one, 6′-hydroxy-3′-(hydroxymethyl)-2′,4′,6′-trimethyl-, (R)-
• (6'R)-6'-Hydroxy-3'-(hydroxyMethyl)-2',4',6'-triMethylspiro[cyclopropane-1,5'-[5H]inden]-7'(6'H)-one
• Spiro[cyclopropane-1,5'-[5H]inden]-7'(6'H)-one, 6'-hydroxy-3'-(hydroxymethyl)-2',4',6'-trimethyl-, (6'R)-
• [14C]-Irofulven
• Irofulvene

(6′R)-6′-Hydroxy-3′-(hydroxymethyl)-2′,4′,6′-trimethylspiro[cyclopropane-1,5′-[5H]inden]-7′(6′H)-one

CAS: 158440-71-2

Formula: C₁₅H₁₈O₃

Purezza: 98%

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 246.3016

Ref: IN-DA001Q6R

(-)-Irofulven

CAS: 158440-71-2

Irofulven is an agent of DNA-damaging and antitumor. It is used for the treatment of advanced solid tumors, including prostate, ovarian, and pancreatic cancers.

Formula: C₁₅H₁₈O₃

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 246.30

Ref: TM-T24176

(R)-Irofulven

CAS: 158440-71-2

Formula: C₁₅H₁₈O₃

Peso molecolare: 246.31

Ref: 4Z-I-151001

(R)-Irofulven

CAS: 158440-71-2

(R)-Irofulven is a cytotoxic agent that acts by inhibiting the mitochondrial membrane potential. It has been shown to have high potency against carcinoma cell lines and has been used in toxicity studies. (R)-Irofulven is also effective against high-resistant cells, such as intramolecular hydrogen. This drug induces caspase-independent cell death and chemical stability, which makes it a good candidate for use in children. The concentration-time curve of (R)-Irofulven shows that this drug kills cancer cells at low concentrations and has a long elimination half-life, making it an ideal candidate for cancer treatment.

Formula: C₁₅H₁₈O₃

Purezza: Min. 95%

Peso molecolare: 246.3 g/mol

Ref: 3D-FI24650

(R)-Irofulven

Prodotto controllato

CAS: 158440-71-2

Applications Semi-synrhetic antitumor agent derived from Illudin S. Inhibits DNA synthesis and induces apoptosis in tumor cells. Antineoplastic.
References Woynarowski, J.M., et al.: Biochem. Pharmacol., 54, 1181 (1997), Alexandre, J., et al.: Clin. Cancer Res., 10, 3377 (2004), Senzer, N., et al.: Am. J. Clin. Oncol., 28, 36 (2005),

Formula: C₁₅H₁₈O₃

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 246.31

Ref: TR-I769500