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CAS 168397-51-1

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2-acetamido-4,6-O-benzilidene-2-desossi-beta-D-glucopiranosil azide

Descrizione:
2-acetamido-4,6-O-benzilidene-2-desossi-beta-D-glucopiranosil azide è un composto organico complesso caratterizzato dal suo gruppo funzionale azide, noto per la sua reattività e utilità in varie trasformazioni chimiche, in particolare nella chimica click. Questo composto presenta un moiety glucopiranosilico, che indica che è un derivato del glucosio, modificato con un gruppo acetamido e un gruppo protettivo benzilidene. La presenza del gruppo azide suggerisce potenziali applicazioni nella bioconjugazione e nella sintesi di composti glicosilati. Le sue caratteristiche strutturali contribuiscono alla sua solubilità e stabilità nei solventi organici, rendendolo adatto per varie applicazioni sintetiche. L'unica combinazione di gruppi funzionali del composto consente reazioni selettive, che possono essere sfruttate in chimica medicinale e chimica dei carboidrati. Come molte azidi, deve essere maneggiato con cura a causa dei potenziali pericoli associati ai composti azidi, inclusa la sensibilità al calore e agli urti. In generale, questo composto rappresenta un intermedio prezioso nella sintesi di molecole glicosilate più complesse.
Formula:C15H18N4O5
InChI:InChI=1/C15H18N4O5/c1-8(20)17-11-12(21)13-10(23-14(11)18-19-16)7-22-15(24-13)9-5-3-2-4-6-9/h2-6,10-15,21H,7H2,1H3,(H,17,20)/t10-,11-,12-,13-,14-,15-/m1/s1
SMILES:CC(=N[C@@H]1[C@H]([C@H]2[C@@H](CO[C@@H](c3ccccc3)O2)O[C@H]1N=[N+]=[NH-])O)O
Sinonimi:
  • N-[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-Azido-8-hydroxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide (non-preferred name)
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