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CAS 169243-86-1

:

(S)-N-FMOC-4-Fluorofenilalanina

Descrizione:
(S)-N-FMOC-4-Fluorofenilalanina è un derivato dell'aminoacido fenilalanina, modificato per includere un gruppo 4-fluorofenile e un gruppo protettore fluorenilmetilossicarbonile (FMOC). Questo composto è caratterizzato dalla sua natura chirale, come indicato dalla configurazione (S), che si riferisce alla disposizione spaziale specifica dei suoi atomi. Il gruppo FMOC funge da moiety protettivo per il gruppo amminico, facilitando il suo utilizzo nella sintesi di peptidi prevenendo reazioni indesiderate durante il processo di accoppiamento. La presenza dell'atomo di fluoro nella posizione 4 dell'anello fenilico può influenzare le proprietà elettroniche e l'idrofobicità del composto, influenzando potenzialmente le sue interazioni nei sistemi biologici. (S)-N-FMOC-4-Fluorofenilalanina è spesso utilizzato nel campo della chimica medicinale e della sintesi di peptidi, in particolare nello sviluppo di farmaci in cui configurazioni precise degli aminoacidi sono cruciali per l'attività biologica. La sua stabilità e reattività lo rendono un intermedio prezioso nella sintesi di strutture peptidiche più complesse.
Formula:C24H19FNO4
InChI:InChI=1/C24H20FNO4/c25-16-11-9-15(10-12-16)13-22(23(27)28)26-24(29)30-14-21-19-7-3-1-5-17(19)18-6-2-4-8-20(18)21/h1-12,21-22H,13-14H2,(H,26,29)(H,27,28)/p-1/t22-/m0/s1
SMILES:c1ccc2c(c1)c1ccccc1C2COC(=N[C@@H](Cc1ccc(cc1)F)C(=O)[O-])O
Sinonimi:
  • Fmoc-L-4-Fluorophenylalanine
  • Fmoc-4-Fluoro-L-Phe-OH
  • Fmoc-4-Fluoro-L-phenylalanine
  • Fmoc-L-4-Fluorophe
  • Fmoc-Phe(4-F)-OH
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