CAS 17199-43-8

5'-desossi-5'-fluorotimidina

Descrizione:

5'-Deossifluorotimidina, comunemente nota come FTD, è un analogo nucleosidico della timidina in cui un atomo di fluoro sostituisce il gruppo idrossile nella posizione 5'. Questa modifica ne migliora la stabilità e altera la sua attività biologica, rendendola un composto prezioso in chimica medicinale, in particolare nel trattamento del cancro. FTD è utilizzata principalmente come agente antivirale e anticancro, funzionando come substrato per la sintesi del DNA e inibendo l'attività delle timidina chinasi. Il suo meccanismo d'azione implica l'incorporazione nel DNA, portando alla terminazione della catena durante la replicazione. Il composto è tipicamente somministrato in forma fosforilata, che è più biologicamente attiva. In termini di proprietà fisiche, FTD è un solido bianco a bianco sporco, solubile in acqua e solventi organici, e ha un punto di fusione relativamente basso. La sua farmacocinetica e il metabolismo sono aree significative di ricerca, poiché influenzano la sua efficacia terapeutica e il profilo di sicurezza. In generale, la 5'-deossifluorotimidina rappresenta uno strumento importante nello sviluppo di terapie mirate per varie malignità.

Formula: C₁₀H₁₃FN₂O₄

InChI: InChI=1/C10H13FN2O4/c1-5-4-13(10(16)12-9(5)15)8-2-6(14)7(3-11)17-8/h4,6-8,14H,2-3H2,1H3,(H,12,15,16)

InChI key: InChIKey=MYWVPKQWFIVGJZ-XLPZGREQSA-N

SMILES: O=C1N([C@@H]2O[C@H](CF)[C@@H](O)C2)C=C(C)C(=O)N1

Sinonimi:

• 1-(2,5-dideoxy-5-fluoropentofuranosyl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 2',5'-Dideoxy-5'-fluorothymidine
• 2′,5′-Dideoxy-5′-fluorothymidine
• 5'-Fluorodeoxythymidine
• 5′-Fluoro-5′-deoxythymidine
• Nsc 142845
• Thymidine, 5'-deoxy-5'-fluoro- (8CI)(9CI)
• Thymidine, 5′-deoxy-5′-fluoro-
• 5'-Deoxy-5'fluorothymidine
• 5'-Deoxy-5'-fluorothymidine
• 5′-Deoxy-5′-fluorothymidine

5'-Deoxy-5'-fluorothymidine

CAS: 17199-43-8

5'-Deoxy-5'-fluorothymidine is a cytotoxic agent that inhibits the synthesis of DNA by binding to the enzyme thymidylate synthase and preventing the formation of thymine nucleotide. 5'-Deoxy-5'-fluorothymidine has shown to be effective against herpes simplex virus, murine bone, and tissue culture cells. This drug also inhibits cellular proliferation in vitro and can be used in chemotherapy treatment. 5'-Deoxy-5'-fluorothymidine is synthesized from guanine by an enzyme called deoxyguanosine kinase. The biosynthesis of this drug involves two steps: conversion of guanine to xanthosine monophosphate (XMP) and conversion of XMP to 5'-deoxy-5'-fluorothymidine (dFTP).

Formula: C₁₀H₁₃FN₂O₄

Purezza: Min. 95%

Peso molecolare: 244.22 g/mol

Ref: 3D-ND78221