CAS 17401-06-8

(-)-1,4-di-O-benzil-L-treitolo

Descrizione:

(-)-1,4-di-O-benzil-L-treitolo è un composto organico chirale caratterizzato dalla sua struttura, che include due gruppi benzilici attaccati a uno scheletro di treitolo. Questo composto è un derivato dell'alcol zuccherino, specificamente un diolo, ed è noto per le sue potenziali applicazioni nella sintesi organica e come blocco costruttivo chirale nell'industria farmaceutica. La presenza dei gruppi benzilici migliora le sue proprietà idrofobiche, rendendolo meno solubile in acqua rispetto alle sue controparti non modificate. (-)-1,4-di-O-benzil-L-treitolo può partecipare a varie reazioni chimiche, inclusa l'ossidazione e la riduzione, grazie ai suoi gruppi funzionali idrossilici. La sua chiralità è significativa nei sistemi biologici, poiché può mostrare diverse attività biologiche rispetto al suo enantiomero. Il composto è tipicamente maneggiato con le normali precauzioni di sicurezza di laboratorio, come molti prodotti chimici organici, ed è conservato in condizioni che prevengono la degradazione. In generale, le sue caratteristiche strutturali uniche e le proprietà lo rendono un composto prezioso nella chimica organica sintetica.

Formula: C₁₈H₂₂O₄

InChI: InChI=1/C18H22O4/c19-17(13-21-11-15-7-3-1-4-8-15)18(20)14-22-12-16-9-5-2-6-10-16/h1-10,17-20H,11-14H2/t17-,18-/m0/s1

SMILES: c1ccc(cc1)COC[C@@H]([C@H](COCc1ccccc1)O)O

Sinonimi:

• (2S,3S)-()-1,4-Dibenzyloxy-2,3-butanediol
• (2S,3S)-1,4-bis(benzyloxy)butane-2,3-diol

(-)-1,4-Di-O-benzyl-L-threitol

CAS: 17401-06-8

Formula: C₁₈H₂₂O₄

Purezza: >98.0%(GC)

Colore e forma: White to Almost white powder to crystal

Peso molecolare: 302.37

Ref: 3B-D2240

2,3-Butanediol, 1,4-bis(phenylmethoxy)-, (2S,3S)-

CAS: 17401-06-8

Formula: C₁₈H₂₂O₄

Purezza: 98%

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 302.3649

Ref: IN-DA001ZDS

(-)-1,4-Di-O-benzyl-L-threitol

CAS: 17401-06-8

(-)-1,4-Di-O-benzyl-L-threitol is an organic compound that belongs to the group of homochiral compounds. It can be synthesized from l-tartaric acid and benzaldehyde. The reaction starts with a base addition to the carbonyl group of the acid, followed by nucleophilic attack at the carbonyl carbon by a hydroxyl group on the benzaldehyde. This reaction is mechanistic, showing electron transfer as well as desymmetrization. (-)-1,4-Di-O-benzyl-L-threitol can be used for asymmetric synthesis of alkanes and tetrahydrofurans without requiring any chiral reagents or catalysts. It has also been shown to react with acetone and ethylene glycol in dioxolane and alkylation reactions.

Formula: C₁₈H₂₂O₄

Purezza: Min. 95%

Peso molecolare: 302.36 g/mol

Ref: 3D-MD59967