CAS 17617-45-7: (-)-Picrotossina

Descrizione: (-)-Picrotossina è un composto organico che si verifica naturalmente ed è classificato come un sesquiterpene biciclico. È principalmente derivato dai semi della pianta Anamirta cocculus, comunemente nota come bacca di pesce o cocculus indicus. Questo composto è noto per le sue proprietà neurotossiche, agendo come un potente antagonista del recettore GABA_A, che gioca un ruolo cruciale nella neurotrasmissione inibitoria nel sistema nervoso centrale. Di conseguenza, (-)-Picrotossina può indurre convulsioni ed è stato studiato per i suoi effetti sull'eccitabilità neuronale. La sostanza si presenta tipicamente come un solido cristallino bianco ed è solubile in solventi organici, ma ha una solubilità limitata in acqua. A causa della sua natura tossica, è importante maneggiare (-)-Picrotossina con cautela in ambienti di laboratorio. Le sue applicazioni si estendono alla ricerca in neurofarmacologia e tossicologia, dove funge da strumento prezioso per studiare le vie di segnalazione GABAergiche. Tuttavia, a causa della sua tossicità, non è utilizzato terapeuticamente negli esseri umani.

Formula: C₁₅H₁₆O₆

InChI: InChI=1S/C15H16O6/c1-5(2)7-8-11(16)19-9(7)10-13(3)14(8,18)4-6-15(13,21-6)12(17)20-10/h6-10,18H,1,4H2,2-3H3/t6-,7+,8-,9-,10-,13-,14-,15+/m1/s1

InChI key: InChIKey=PIMZUZSSNYHVCU-YKWPQBAZSA-N

SMILES: O=C1OC2C3OC(=O)C45OC5CC(O)(C1C2C(=C)C)C34C

Sinonimi:

• (1aR,2aR,3R,6S,6aS,8aS,8bR,9R)-2a-hydroxy-8b-methyl-9-(prop-1-en-2-yl)hexahydro-3,6-methano-1,5,7-trioxacyclopenta[ij]cyclopropa[a]azulene-4,8(3H)-dione
• (1aR,2aR,3R,6S,8aS,8bR,9R)-2a-hydroxy-8b-methyl-9-(1-methylethenyl)hexahydro-3,6-methano-1,5,7-trioxacyclopenta[ij]cyclopropa[a]azulene-4,8(3H)-dione
• (1aR,2aR,3S,6R,6aS,8aS,8bR,9R)-Hexahydro-2a-hydroxy-8b-methyl-9-(1-methylethenyl)-3,6-methano-8H-1,5,7-trioxacyclopenta[ij]cycloprop[a]azulene-4,8(3H)-dione
• (1aR-(1aalpha,2abeta,3beta,6beta,6abeta,8aS*,8bbeta,9R*))-Hexahydro-2a-hydroxy-8b-methyl-9-(1-methylethenyl)-3,6-methano-8H-1,5,7-trioxa cyclopenta(ij)cycloprop(a)azulene-4,8(3H)-dione
• 2a-hydroxy-8b-methyl-9-(prop-1-en-2-yl)hexahydro-3,6-methano-1,5,7-trioxacyclopenta[ij]cyclopropa[a]azulene-4,8(3H)-dione
• 3,6-Methano-8H-1,5,7-trioxacyclopenta(ij)cycloprop(a)azulene-4,8(3H)-dione, hexahydro-2a-hydroxy-8b-methyl-9-(1-methylethenyl)-, (1aR,2aR,3S,6R,6aS,8aS,8bR,9R)-
• 3,6-Methano-8H-1,5,7-trioxacyclopenta(ij)cycloprop(a)azulene-4,8(3H)-dione, hexahydro-2a-hydroxy-8b-methyl-9-(1-methylethenyl)-, (1aR-(1a-alpha,2a-beta,3-beta,6-beta,6a-beta,8as*,8b-beta,9R*))-
• 3,6-Methano-8H-1,5,7-trioxacyclopenta[ij]cycloprop[a]azulene-4,8(3H)-dione, hexahydro-2a-hydroxy-8b-methyl-9-(1-methylethenyl)-, [1aR-(1aα,2aβ,3β,6β,6aβ,8aS*,8bβ,9R*)]-
• Ai3-41571
• Nsc 129537
• Picrotoxinin (from Anamirta cocculus seed)
• Picrotoxinine
• Unii-9K011Nuf0R
• (-)-Picrotoxinin
• Picrotoxinin

Picrotoxinin CRS

CAS: 17617-45-7

• Formula: C₁₅H₁₆O₆
• Peso molecolare: 292.2839

3,6-Methano-8H-1,5,7-trioxacyclopenta[ij]cycloprop[a]azulene-4,8(3H)-dione, hexahydro-2a-hydroxy-8b-methyl-9-(1-methylethenyl)-, (1aR,2aR,3S,6R,6aS,8aS,8bR,9R)-

CAS: 17617-45-7

• Formula: C₁₅H₁₆O₆
• Purezza: 98%
• Colore e forma: Solid
• Peso molecolare: 292.28394

Picrotoxinin

CAS: 17617-45-7

• Purezza: 98.07%
• Peso molecolare: 292.28g/mol

Picrotoxinin

CAS: 17617-45-7

• Formula: C₁₅H₁₆O₆
• Peso molecolare: 292.28

Picrotoxinin

CAS: 17617-45-7

Lactone

• Formula: C₁₅H₁₆O₆
• Purezza: ≥ 95.0 % (HPLC)
• Colore e forma: Powder
• Peso molecolare: 292.29

Picrotoxinin

CAS: 17617-45-7

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• Formula: C₁₅H₁₆O₆
• Purezza: Min. 95%
• Colore e forma: Powder
• Peso molecolare: 292.28 g/mol

Picrotoxinin

CAS: 17617-45-7

Picrotoxinin blocks chloride channels, antagonizes GABAA noncompetitively (IC50: 1.15 μM, α1β2γ2L), and induces convulsions.

• Formula: C₁₅H₁₆O₆
• Purezza: 98.07%
• Colore e forma: Solid
• Peso molecolare: 292.28