CAS 17754-44-8

Atractiloside

Descrizione:

Atractiloside è un glicoside che si verifica naturalmente ed è derivato dalla pianta Atractylis gummifera, che fa parte della famiglia Asteraceae. È noto per la sua potente attività biologica, in particolare come inibitore del trasportatore di nucleotidi di adenina nelle mitocondri, che interrompe il trasporto di ATP e può portare a una deplezione di energia cellulare. Questo composto è caratterizzato dalla sua capacità di indurre apoptosi in determinati tipi di cellule ed è stato studiato per le sue potenziali applicazioni terapeutiche, così come per i suoi effetti tossici. Atractiloside si presenta tipicamente come una polvere cristallina bianca o bianco sporco ed è solubile in solventi polari. La sua struttura chimica presenta un gruppo zuccherino legato a un aglicone, contribuendo alla sua attività biologica. A causa della sua tossicità, è importante maneggiare Atractiloside con cura in ambienti di laboratorio, e il suo uso è spesso limitato a scopi di ricerca. In generale, Atractiloside serve come un composto significativo negli studi farmacologici, in particolare nel contesto della funzione mitocondriale e del metabolismo cellulare.

Formula: C₃₀H₄₆O₁₆S₂·2K

InChI: InChI=1S/C30H46O16S2.2K/c1-14(2)9-22(32)44-25-24(46-48(39,40)41)23(45-47(36,37)38)20(13-31)43-28(25)42-17-10-18(27(34)35)19-7-8-30-11-16(15(3)26(30)33)5-6-21(30)29(19,4)12-17;;/h14,16-21,23-26,28,31,33H,3,5-13H2,1-2,4H3,(H,34,35)(H,36,37,38)(H,39,40,41);;/t16-,17-,18-,19-,20-,21+,23-,24+,25-,26+,28-,29-,30-;;/m1../s1

InChI key: InChIKey=NGDIKNWBAWZRRJ-FNAJZLPOSA-N

SMILES: O[C@@H]1[C@]23[C@]([C@@]4(C)[C@](CC2)([C@H](C(O)=O)C[C@@H](O[C@H]5[C@H](OC(CC(C)C)=O)[C@@H](OS(=O)(=O)O)[C@H](OS(=O)(=O)O)[C@@H](CO)O5)C4)[H])(CC[C@](C3)(C1=C)[H])[H].[K]

Sinonimi:

• (2b,4a,15a)-15-Hydroxy-2-[[2-O-(3-methyl-1-oxobutyl)-3,4-di-O-sulfo-b-D-glucopyranosyl]oxy]-19-norkaur-16-en-18-oic Acid Dipotassium Salt
• Atractyloside
• Atractylin (C30 glucoside)
• 1H-2,10a-Ethanophenanthrene, 19-norkaur-16-en-18-oic acid deriv.
• 17754-44-8
• Potassium atractylate
• 19-Norkaur-16-en-18-oic acid, 15-hydroxy-2-[[2-O-(3-methyl-1-oxobutyl)-3,4-di-O-sulfo-β-D-glucopyranosyl]oxy]-, potassium salt (1:2), (2β,4α,15α)-
• 19-Norkaur-16-en-18-oic acid, 15-hydroxy-2-[[2-O-(3-methyl-1-oxobutyl)-3,4-di-O-sulfo-β-D-glucopyranosyl]oxy]-, dipotassium salt, (2β,4α,15α)-

Atractyloside

CAS: 17754-44-8

Natural glycoside

Formula: C₃₀H₄₄O₁₆S₂K₂

Purezza: ≥ 90.0 % (HPLC)

Colore e forma: Powder

Peso molecolare: 802.99

Ref: 5G-84195

Atractyloside

CAS: 17754-44-8

Atractyloside is a diterpene glycoside, which is a naturally occurring compound primarily extracted from the plant Atractylis gummifera. This compound acts as a potent inhibitor of the adenine nucleotide translocase (ANT) located in the mitochondrial inner membrane. Its mode of action involves binding to the ANT, thereby obstructing the exchange of ADP and ATP across the mitochondrial membrane, a crucial process in cellular energy metabolism.

Formula: C₃₀H₄₄K₂O₁₆S₂

Purezza: Min. 95%

Peso molecolare: 803 g/mol

Ref: 3D-SAA75444