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CAS 180181-06-0

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acido β-[[(9H-fluoren-9-ilmetossi)carbonil]amino]-α,α-dimetilbenzenpropanoico

Descrizione:
acido β-[[(9H-fluoren-9-ilmetossi)carbonil]amino]-α,α-dimetilbenzenpropanoico, comunemente noto come Fmoc-α,α-dimetilfenilalanina, è un derivato sintetico di aminoacidi ampiamente utilizzato nella sintesi di peptidi. Questo composto presenta un gruppo protettivo fluorenilmetossicarbonilico (Fmoc), che è cruciale per la protezione selettiva del gruppo amminico durante l'assemblaggio dei peptidi. La presenza del gruppo acido α,α-dimetilbenzenopropanoico contribuisce alle sue caratteristiche idrofobiche, migliorando la stabilità e la solubilità dei peptidi nei solventi organici. Il gruppo Fmoc può essere facilmente rimosso in condizioni basiche, consentendo il successivo accoppiamento di aminoacidi nella sintesi di peptidi in fase solida. Inoltre, il composto mostra una buona stabilità termica ed è generalmente stabile in condizioni di laboratorio standard. La sua struttura unica consente l'introduzione di ostacoli sterici, che possono influenzare la conformazione e l'attività biologica dei peptidi risultanti. In generale, questo composto è uno strumento essenziale nel campo della chimica organica e della biochimica per la sintesi di strutture peptidiche complesse.
Formula:C26H25NO4
InChI:InChI=1S/C26H25NO4/c1-26(2,24(28)29)23(17-10-4-3-5-11-17)27-25(30)31-16-22-20-14-8-6-12-18(20)19-13-7-9-15-21(19)22/h3-15,22-23H,16H2,1-2H3,(H,27,30)(H,28,29)
InChI key:InChIKey=OYYUBDKZAYPZCF-UHFFFAOYSA-N
SMILES:C(OC(NC(C(C(O)=O)(C)C)C1=CC=CC=C1)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Sinonimi:
  • N-Fmoc-β-phenyl-α,α-dimethyl-β-alanine
  • β-[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-α,α-dimethylbenzenepropanoic acid
  • Benzenepropanoic acid, β-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-α,α-dimethyl-
  • 3-([[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino)-2,2-dimethyl-3-phenylpropanoic acid
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