CAS 182362-51-2

N-[(1S,2S,3R)-2,3-Diidrossi-1-(idrossimetil)heptadecil]esacosanamida

Descrizione:

N-[(1S,2S,3R)-2,3-Diidrossi-1-(idrossimetil)heptadecil]esacosanamida, con numero CAS 182362-51-2, è un composto organico complesso caratterizzato dalla sua struttura di amide di acido grasso a catena lunga. Questa sostanza presenta uno scheletro di esacosanamide, che consiste in una catena di 26 carboni, ed è modificata con un gruppo idrossimetilico e due gruppi idrossilici in centri stereogenici specifici, contribuendo alle sue proprietà idrofili. La presenza di più gruppi idrossilici aumenta il suo potenziale per legami idrogeno, il che può influenzare la sua solubilità e interazione con membrane biologiche. Questo composto probabilmente mostrerà proprietà simili a quelle di un tensioattivo a causa della sua natura anfifilica, rendendolo di interesse in varie applicazioni, comprese quelle farmaceutiche e cosmetiche. Inoltre, la stereochimica indicata dalla configurazione (1S,2S,3R) suggerisce disposizioni spaziali specifiche che potrebbero influenzare la sua attività biologica e interazione con recettori o enzimi. In generale, le caratteristiche strutturali uniche di questo composto lo posizionano come una sostanza potenzialmente preziosa sia nella ricerca che nelle applicazioni industriali.

Formula: C₄₄H₈₉NO₄

InChI: InChI=1S/C44H89NO4/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-18-19-20-21-22-23-24-25-26-27-29-31-33-35-37-39-43(48)45-41(40-46)44(49)42(47)38-36-34-32-30-28-16-14-12-10-8-6-4-2/h41-42,44,46-47,49H,3-40H2,1-2H3,(H,45,48)/t41-,42+,44-/m0/s1

InChI key: InChIKey=GKRXVCWVXYHWOD-KZRDWULCSA-N

SMILES: [C@H]([C@@H]([C@@H](CCCCCCCCCCCCCC)O)O)(NC(CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC)=O)CO

Sinonimi:

• N-[(1S,2S,3R)-2,3-Dihydroxy-1-(hydroxymethyl)heptadecyl]hexacosanamide
• C26 Phytoceramide
• N-(Hexacosanoyl)-phytosphingosine
• Hexacosanamide, N-[(1S,2S,3R)-2,3-dihydroxy-1-(hydroxymethyl)heptadecyl]-
• Hexacosanamide, N-[2,3-dihydroxy-1-(hydroxymethyl)heptadecyl]-, [1S-(1R*,2R*,3S*)]-
• Hexacosanoic Acid ((1S,2S,3R)-2,3-Dihydroxy-1-hydroxymethyl-heptadecyl)-amide
• N-hexacosanoylphytosphingosine

Hexacosanoic Acid ((1S,2S,3R)-2,3-Dihydroxy-1-hydroxymethyl-heptadecyl)-amide

Prodotto controllato

CAS: 182362-51-2

Applications Hexacosanoic acid ((1S,2S,3R)-2,3-dihydroxy-1-hydroxymethyl-heptadecyl)-amide is a ceramide found in the moro blood orange (Citrus sinensis). It is a useful building block used in the preparation of 5-thio-α-GalCers as immunostimulators for IFN-​γ production stimulation in mouse NKT cells.
References Bi, J.; et al.: ACS Med. Chem. Lett., 6, 476 (2015); Valsecchi, M.; et al.: J. Agric. Food Chem., 60, 10103 (2012).

Formula: C₄₄H₈₉NO₄

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 696.182

Ref: TR-H291008