CAS 189453-10-9

Epotilone D

Descrizione:

Epotilone D è un prodotto naturale e un membro della famiglia delle epotilone, che sono composti macrociclici noti per la loro capacità di stabilizzare i microtubuli, simile al meccanismo d'azione dei taxani come il paclitaxel. È caratterizzato dalla sua struttura complessa, che include un anello macrolide di 16 membri e più stereocentri, contribuendo alla sua attività biologica. Epotilone D mostra potenti proprietà antitumorali, rendendolo un argomento di interesse nella ricerca sul cancro e nello sviluppo di farmaci. Ha dimostrato efficacia contro diverse linee cellulari tumorali ed è in fase di studio per il suo potenziale utilizzo nel trattamento di tumori resistenti. Il composto è solubile in solventi organici e ha una solubilità relativamente bassa in acqua, il che può influenzare la sua biodisponibilità e formulazione nelle applicazioni terapeutiche. Il suo meccanismo implica il legame con la subunità β-tubulina dei microtubuli, portando all'arresto del ciclo cellulare e all'apoptosi nelle cellule tumorali. In generale, Epotilone D rappresenta una promettente opportunità per lo sviluppo di nuove terapie contro il cancro, in particolare per i tumori resistenti ai trattamenti convenzionali.

Formula: C₂₇H₄₁NO₅S

InChI: InChI=1/C27H41NO5S/c1-16-9-8-10-17(2)25(31)19(4)26(32)27(6,7)23(29)14-24(30)33-22(12-11-16)18(3)13-21-15-34-20(5)28-21/h11,13,15,17,19,22-23,25,29,31H,8-10,12,14H2,1-7H3/b16-11-,18-13+/t17-,19+,22?,23-,25-/m0/s1

InChI key: InChIKey=XOZIUKBZLSUILX-GIQCAXHBSA-N

SMILES: C(=C\C=1N=C(C)SC1)(\C)/[C@H]2OC(=O)C[C@H](O)C(C)(C)C(=O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)CCC/C(/C)=C\C2

Sinonimi:

• (-)-Desoxyepothilone B
• (4R,7S,8S,9S,13Z,16S)-4,8-dihydroxy-5,5,7,9,13-pentamethyl-16-[(1E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione
• (4S,7R,8S,9S,13Z)-4,8-dihydroxy-5,5,7,9,13-pentamethyl-16-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)ethenyl]oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione
• (4S,7R,8S,9S,13Z,16S)-4,8-Dihydroxy-5,5,7,9,13-pentamethyl-16-[(1E)-1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione
• 12,13-Deoxyepothilone B
• 12,13-Desoxyepothilone B
• Epo D
• Epothilone D
• Kos 862
• NSC 703147
• Oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione, 4,8-dihydroxy-5,5,7,9,13-pentamethyl -16-(1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl)-, (4S-(4R*,7S,8R*,9R*,1 3Z,16R*(E)))-
• Oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione, 4,8-dihydroxy-5,5,7,9,13-pentamethyl-16-[1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-, [4S-[4R*,7S*,8R*,9R*,13Z,16R*(E)]]-

Oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione, 4,8-dihydroxy-5,5,7,9,13-pentamethyl-16-[(1E)-1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-, (4S,7R,8S,9S,13Z,16S)-

CAS: 189453-10-9

Formula: C₂₇H₄₁NO₅S

Purezza: 97%

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 491.6831

Ref: IN-DA002DOU

Epothilone D

CAS: 189453-10-9

Formula: C₂₇H₄₁NO₅S

Peso molecolare: 491.69

Ref: 4Z-E-119002

Epothilone D (synthetic)

Prodotto controllato

CAS: 189453-10-9

Applications Epothilones are polyketide natural products that inhibit cancer cells by a mechanism similar to paclitaxel, and also are effective against paclitaxel-resistant tumours. Epothilone D is in phase I clinical testing of in patients with advanced solid tumours. Epothilone D is a cytotoxic macrolide that stabilises malignant cells' microtubules and arrests mitosis, a characteristic it shares with other epothilones. They bind to the same hepatic sites as does paclitaxel (Taxol) in a 1:1 stoichiometric ratio of a, b-tubulin heterodimers.
References Bollag, D.M., et al.: Cancer. Res., 55, 2325 (1995), Hardt, I.H., et al.: J. Nat. Prod., 64, 847 (2001), Gerth, K., et al.: J. Antibiot., 55, 41, 45 (2002)

Formula: C₂₆H₃₉NO₅S

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 477.66

Ref: TR-E589000

Epothilone D (synthetic)

CAS: 189453-10-9

Microtubule stabilizer; natural polyketide compound; antineoplastic

Formula: C₂₇H₄₁NO₅S

Purezza: Min. 95%

Colore e forma: Powder

Peso molecolare: 491.69 g/mol

Ref: 3D-FE22752

Epothilone D

CAS: 189453-10-9

Epothilone D (KOS 862) is a potent microtubule stabilizer.

Formula: C₂₇H₄₁NO₅S

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 491.68

Ref: TM-TQ0202