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CAS 192564-14-0: Vancomicina, 22-O-(3-amino-2,3,6-trideossi-3-C-metil-α-L-arabino-esopiranosil)-N3′′-[(4′-cloro[1,1′-bifenile]-4-il)metil]-, (4′′R)-, fosfato (1:2)

Descrizione:Vancomicina, 22-O-(3-amino-2,3,6-trideossi-3-C-metil-α-L-arabino-esopiranosil)-N3′′-[(4′-cloro[1,1′-bifenile]-4-il)metil]-, (4′′R)-, fosfato (1:2) è un antibiotico glicopeptidico complesso derivato dal batterio Amycolatopsis orientalis. Mostra una potente attività antibatterica, in particolare contro i batteri Gram-positivi, inclusi Staphylococcus aureus resistente alla meticillina (MRSA). La struttura di questo composto presenta un moiety glicosilato che migliora la sua affinità di legame ai precursori della parete cellulare batterica, inibendo così la sintesi della parete cellulare. La presenza del gruppo bifenile cloro-sostituito contribuisce alle sue proprietà farmacologiche. Questo composto viene tipicamente somministrato per via endovenosa a causa della scarsa biodisponibilità orale ed è utilizzato in contesti clinici per trattare infezioni gravi. Il suo meccanismo d'azione implica il legame al terminus D-alanil-D-alanina dei precursori del peptidoglicano, che è cruciale per l'integrità della parete cellulare batterica. Inoltre, il gruppo fosfato nella sua struttura può influenzare la sua solubilità e stabilità. Complessivamente, questo composto rappresenta un significativo progresso nella terapia antibiotica, in particolare per ceppi batterici resistenti.

Formula:C86H97Cl3N10O26·2H3O4P

InChI:InChI=1S/C86H97Cl3N10O26.H3O4P/c1-35(2)22-51(92-7)77(110)98-67-69(105)42-15-20-55(49(88)24-42)120-57-26-44-27-58(73(57)125-84-74(71(107)70(106)59(34-100)122-84)124-62-32-86(6,76(109)37(4)119-62)93-33-38-8-10-39(11-9-38)40-12-17-45(87)18-13-40)121-56-21-16-43(25-50(56)89)72(123-61-31-85(5,91)75(108)36(3)118-61)68-82(115)97-66(83(116)117)48-28-46(101)29-54(103)63(48)47-23-41(14-19-53(47)102)64(79(112)99-68)96-80(113)65(44)95-78(111)52(30-60(90)104)94-81(67)114;1-5(2,3)4/h8-21,23-29,35-37,51-52,59,61-62,64-72,74-76,84,92-93,100-103,105-109H,22,30-34,91H2,1-7H3,(H2,90,104)(H,94,114)(H,95,111)(H,96,113)(H,97,115)(H,98,110)(H,99,112)(H,116,117);(H3,1,2,3,4)/t36-,37-,51+,52-,59+,61-,62-,64+,65+,66-,67+,68-,69+,70+,71-,72+,74+,75-,76-,84-,85-,86-;/m0./s1

InChI key:InChIKey=NIQCDURSAMXDNX-OTLIHLCASA-N

SMILES:O=C(O)C1NC(=O)C2NC(=O)C(NC(=O)C3NC(=O)C(NC(=O)C(NC(=O)C(NC)CC(C)C)C(O)C4=CC=C(OC=5C=C3C=C(OC6=CC=C(C=C6Cl)C2OC7OC(C)C(O)C(N)(C)C7)C5OC8OC(CO)C(O)C(O)C8OC9OC(C)C(O)C(NCC%10=CC=C(C=C%10)C%11=CC=C(Cl)C=C%11)(C)C9)C(Cl)=C4)CC(=O)N)C%12=CC=C(O)C(=C%12)C%13=C(O)C=C(O)C=C%131.O=P(O)(O)O

  • Sinonimi:
  • Vancomycin, 22-O-(3-amino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-arabino-hexopyranosyl)-N3′′-[(4′-chloro[1,1′-biphenyl]-4-yl)methyl]-, (4′′R)-, phosphate (1:2) (salt)
  • Oritavancin diphosphate
  • Vancomycin, 22-O-(3-amino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-arabino-hexopyranosyl)-N3′′-[(4′-chloro[1,1′-biphenyl]-4-yl)methyl]-, (4′′R)-, phosphate (1:2)
  • LY 333328 diphosphate
  • LY 333328
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Oritavancin Diphosphate

CAS:192564-14-0

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Oritavancin diphosphate

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Oritavancin diphosphate

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