CAS 19351-63-4

Secologanina

Descrizione:

Secologanina è un glicoside iridoide che si trova naturalmente, principalmente in varie specie vegetali, in particolare nel genere *Vinca* e *Gentiana*. È caratterizzato dalla sua complessa struttura molecolare, che include un anello ciclopentano e un moiety di glucosio. La sostanza è nota per le sue potenziali proprietà farmacologiche, inclusi effetti anti-infiammatori e neuroprotettivi, rendendola di interesse nella chimica medicinale e nella medicina erboristica. Secologanina è anche un precursore nella biosintesi di diversi alcaloidi importanti, come la vincamina e altri composti con applicazioni terapeutiche. La sua solubilità è generalmente moderata in solventi polari e mostra stabilità in condizioni standard, sebbene possa essere sensibile a livelli estremi di pH e luce. L'attività biologica del composto è attribuita alla sua capacità di interagire con vari bersagli biologici, il che ha portato a ricerche in corso sui suoi meccanismi d'azione e potenziali benefici per la salute. In generale, Secologanina rappresenta un composto significativo nello studio dei prodotti naturali e delle loro applicazioni nella salute e nella malattia.

Formula: C₁₇H₂₄O₁₀

InChI: InChI=1/C17H24O10/c1-3-8-9(4-5-18)10(15(23)24-2)7-25-16(8)27-17-14(22)13(21)12(20)11(6-19)26-17/h3,5,7-9,11-14,16-17,19-22H,1,4,6H2,2H3

InChI key: InChIKey=CSKKDSFETGLMSB-NRZPKYKESA-N

SMILES: C(=C)[C@@H]1[C@H](CC=O)C(C(OC)=O)=CO[C@H]1O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O

Sinonimi:

• 2H-Pyran-5-carboxylic acid, 3-ethenyl-2-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-4-(2-oxoethyl)-, methyl ester, (2S,3R,4S)-
• 2H-Pyran-5-carboxylic acid, 3-ethenyl-2-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-4-(2-oxoethyl)-, methyl ester, [2S-(2α,3β,4β)]-
• Loniceroside
• Loniceroside (iridoid)
• NSC 640525
• methyl (2S,3R,4S)-3-ethenyl-2-(beta-D-glucopyranosyloxy)-4-(2-oxoethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
• methyl 3-ethenyl-2-(hexopyranosyloxy)-4-(2-oxoethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
• Secologanin
• 2H-Pyran-5-carboxylic acid, 3-ethenyl-2-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-4-(2-oxoethyl)-, methyl ester, [2S-(2α,3β,4β)]-
• 2H-Pyran-5-carboxylic acid, 3-ethenyl-2-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-4-(2-oxoethyl)-, methyl ester, (2S,3R,4S)-
• (-)-SECOLOGANIN
• (4S)-4β-(2-Oxoethyl)-5β-vinyl-6α-(β-D-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
• (2S)-3α-Vinyl-2β-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-4α-(2-oxoethyl)-2H-pyran-5-carboxylic acid methyl ester

Methyl (2S,3R,4S)-4-(2-oxoethyl)-2-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3-vinyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate

CAS: 19351-63-4

Formula: C₁₇H₂₄O₁₀

Purezza: 90%

Peso molecolare: 388.3665

Ref: IN-DA00APG6

Secologanin

CAS: 19351-63-4

Formula: C₁₇H₂₄O₁₀

Purezza: 95%~99%

Peso molecolare: 388.369

Ref: BP-BP1722

(-)-Secologanin

CAS: 19351-63-4

(-)-Secologanin is a monoterpenoid glycoside, which is a key intermediate in the biosynthesis of indole alkaloids, found primarily in plants such as those in the Apocynaceae and Rubiaceae families. It plays a crucial role in the natural production of complex alkaloids, forming the backbone for numerous pharmacologically active compounds, including quinine, camptothecin, and ajmalicine.

Formula: C₁₇H₂₄O₁₀

Purezza: Min. 88 Area-%

Colore e forma: Powder

Peso molecolare: 388.37 g/mol

Ref: 3D-FS65469